5-(3-chloropropyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3-Chloropropyl)-3-naphthalen-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD18009744
• 分子量: 272.734
• InChiKey: GHZVZHZSBBWQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 5-(3-chloropropyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80.1%的产率得到1-{3-[3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于苯基-1,2,4-恶二唑衍生物的Sigma-1（σ1）受体配体的合成及生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- {4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800599
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-chloropropyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯基-1,2,4-恶二唑衍生物的Sigma-1（σ1）受体配体的合成及生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- {4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800599