十二烷醛,2-氯- | 16486-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 十二烷醛,2-氯-
• 英文名称: 2-chlorododecanal
• CAS: 16486-86-5
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO
• 分子量: 218.767
• InChiKey: IPBDZMSRGQIGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷醛,2-氯- 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.08h， 以84%的产率得到rac-2-氯十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的Disparlure对映体的合成及其在吉普赛蛾信息素结合蛋白中对映体识别的研究中

  摘要：

  Disparlure（7R，8S）-环氧-2-甲基氧十二烷是吉普赛蛾的性信息素。据报道其最短的合成，对映体过量很高（> 99％）。此外，描述了将稳定的同位素标记掺入disparlure中，并通过2 H NMR研究了在男性吉普赛蛾的触角中发现的disparlure对映异构体与两种信息素结合蛋白之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901164
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroundecyl p-tolyl sulfoxide 在 乙基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 十二烷醛,2-氯-
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成烯醇镁的新方法及其在合成[α]-卤代羧酸衍生物和[α]-卤代醛中的应用

  摘要：

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90408-9

文献信息

• A Switch of Facial Selectivities Using α-Heteroatom-Substituted Aldehydes in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Mariko Shinoyama、Shin-ichi Shirokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol9000312

  日期：2009.3.19

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of chiral nonracemic ketene silyl N,O-acetal with various aldehydes is demonstrated. VMAR with α-heteroatom-unsubstituted aldehydes proceeded with a high degree of anti-selectivity. In sharp contrast, moderate to high syn-selectivity was observed when α-heteroatom-substituted aldehydes were used.

  证明了手性非外消旋烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与各种醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应（VMAR）。具有α-杂原子未取代的醛的VMAR以高度的抗选择性进行。形成鲜明对比的是，当使用α-杂原子取代的醛时，观察到中等至高的合成选择性。
• A Simple Preparation of Enol Ether Lipids
  作者：Hans Rudolf Pfaendler、Franz Xaver Müller

  DOI：10.1055/s-1992-26104

  日期：——

  The cis- and trans-C12 enol ether lipids, 3-[(E and Z)-1-dodecenyloxyl]-1,2-propanediol (1a) and (1b), were prepared using a novel enol ether synthesis.

  顺式和反式C12烯醇醚脂类，3-[(E和Z)-1-十二碳烯氧基]-1,2-丙二醇（1a）和（1b），通过一种新型的烯醇醚合成方法制备。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。
• Chiral NHC-Catalyzed Oxodiene Diels−Alder Reactions with α-Chloroaldehyde Bisulfite Salts
  作者：Ming He、Brendan J. Beahm、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol801502h

  日期：2008.9.1

  hetero-Diels-Alder reactions with various oxodienes under biphasic reaction conditions with high levels of enantioselectivity. This new protocol makes possible enantioselective additions from commercially available chloroacetaldehyde sodium bisulfite and demonstrates that this unique class of catalysts readily tolerates aqueous conditions.

  在具有高水平对映选择性的双相反应条件下，α-氯醛亚硫酸氢盐加合物成功地用于手性 NHC 催化的杂-Diels-Alder 反应与各种氧代二烯。这种新的协议使得从市售的氯乙醛亚硫酸氢钠中进行对映选择性添加成为可能，并证明这种独特的催化剂类别很容易耐受水性条件。
• A Convenient Synthesis of <i>Z</i>-Allylsilanes with Good Stereoselectivity Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Cecilia Gómez

  DOI：10.1055/s-2006-958436

  日期：2007.1

  Synthesis of Z-allylsilanes in high or good yields and with good stereoselectivity is achieved from O-acetylated 1-silyl-3-chloro alcohols promoted by SmI2. The starting compounds were easily prepared from 2-chloroaldehydes and a mechanism is proposed to explain the stereoselectivity of the β-elimination reaction.

  在 SmI2 的促进下，以 O-乙酰化的 1-硅基-3-氯醇为原料合成了 Z-烯丙基硅烷，收率高或良好，并具有良好的立体选择性。起始化合物很容易从 2-氯醛中制备出来，并提出了一种机制来解释δ-消除反应的立体选择性。