6-methoxy-7-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-7-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-ethoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；7-Aethoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；7-ethoxy-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JLTLUCPGTYDLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 苯基溴化镁 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以64%的产率得到7-ethoxy-6-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-四氢异喹啉在氧化条件下无过渡金属的芳基化：C1-丙烯酸化的四氢异喹啉生物碱的便捷合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378337
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺 在 水 作用下， 生成 6-methoxy-7-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically Active Compounds from Alkoxy-β-phenylethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a038

文献信息

• Tunable Approach to Diverse Phenethylamines via Reduction of 5-Aryloxazolidines with Triethylsilane
  作者：Anastasia A. Smorodina、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02264

  日期：2024.2.16

  trifluoroacetic acid yields three types of products: N,N-dimethylphenylethanolamines, N,N-dimethylphenethylamines, and tetrahydroisoquinolines, depending on the substituents in the aromatic ring and reaction conditions. Moreover, an additional step of oxazolidine hydrolysis or ring-opening with hydrogen cyanide allowed us to synthesize N-methyl- or N-methyl-N-(cyanomethyl)phenethylamines.

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3750886A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Disclosed are a novel tetrahydroisoquinoline compound, a method for preparing intermediates thereof, a pharmaceutical composition thereof and the use thereof. The tetrahydroisoquinoline compound of the present invention has a good inhibitory effect on phosphodiesterase (PDE4), and can be used in the prevention, treatment or auxiliary treatment of multiple diseases associated with the activity or expression of phosphodiesterase, especially PDE4-associated immune and inflammatory diseases, such as psoriasis and arthritis. (I)

  本发明公开了一种新型四氢异喹啉化合物、其中间体的制备方法、其药物组合物及其用途。本发明的四氢异喹啉化合物对磷酸二酯酶（PDE4）具有良好的抑制作用，可用于预防、治疗或辅助治疗多种与磷酸二酯酶活性或表达相关的疾病，尤其是与PDE4相关的免疫性和炎症性疾病，如银屑病、关节炎等。(I)
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 四氢异喹啉类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019154395A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明公开了一种新型四氢异喹啉类化合物及其中间体的制备方法、药物组合物和用途。本发明的四氢异喹啉类化合物对磷酸二酯酶(PDE4)具有良好的抑制效果，可以用于预防、治疗或辅助治疗与磷酸二酯酶活性或表达相关的多种疾病，尤其是与PDE4相关的免疫和炎症性疾病如银屑病和关节炎等。(I)
• Manske, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1937, vol. 15, p. 164
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 4
  作者：Kondo、Tanaka

  DOI：——

  日期：——