(R)-2-fluoro-1,2-diphenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-fluoro-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: (R,S)-2-Fluoro-1,2-diphenyl-ethanone；(2R)-2-fluoro-1,2-diphenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: YKOBTWNAYVMLME-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylacetyl-oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-2-fluoro-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用α-氟恶唑烷酮羧酰亚胺的不对称合成α-氟酮

  摘要：

  向对映体纯的α-氟代N-甲氧基-N-甲基酰胺5中添加格氏试剂可得到> 96％ee的α-氟代酮（R）-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01296-9

文献信息

• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。