(S)-N-propargyl-2-phenylglycinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-propargyl-2-phenylglycinol
• 英文别名: (S)-2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethan-1-ol；(2S)-2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VHMASYIZNXMSAU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 (S)-N-propargyl-2-phenylglycinol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a Modified System to Provide Improved Diastereocontrol in the Linear-Selective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Ketones and Allenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02062
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 L-苯甘氨醇 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-propargyl-2-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  解析用于立体选择性合成吗啉和 1,4-氧氮杂环庚烷的炔基氨基还原加氢烷氧基化的取代效应：十三吗啉和丁苯吗啉的全合成

  摘要：

  开发了用于立体选择性合成顺式-2,5/2,6-二取代吗啉和顺式-2,6/2,7-二取代氧氮杂环庚烷的N-炔丙基氨基醇的酸催化还原醚化反应。机理研究表明，末端炔醇通过6- exo-dig加氢烷氧基化-异构化-还原级联产生吗啉。有趣的是，发现炔烃水合-环化-还原序列参与由烷基取代的内部炔醇形成氧氮杂环庚烷。该策略被用作杀菌剂十三吗啉和丁苯吗啉全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d4ob00855c

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Pauson−Khand Reaction:  an Efficient Route to Enantiopure Cyclopenta[<i>c</i>]proline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Min Xu

  DOI：10.1021/ol026826i

  日期：2002.11.1

  Cyclopenta[c]proline derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner and in good yields via catalytic Pauson-Khand reactions. The starting materials, optically pure enyne amino acid derivatives, can be easily prepared by an alkenylboronic acid-mediated Mannich-type reaction. [reaction: see text]

  通过催化的Pauson-Khand反应以立体控制的方式和高收率合成环戊脯氨酸衍生物。可以通过烯基硼酸介导的曼尼希型反应容易地制备光学纯的烯炔氨基酸衍生物的起始原料。[反应：看文字]
• Development of a Modified System to Provide Improved Diastereocontrol in the Linear-Selective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Ketones and Allenamides
  作者：Dang Binh Ho、Samantha Gargaro、Raphael K. Klake、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02062

  日期：2022.2.18
• 10.1039/d4ob00855c
  作者：Gharpure, Santosh J.、Kalita, Deepika、Somani, Shipra、Pal, Juhi

  DOI：10.1039/d4ob00855c

  日期：——

  Acid catalysed reductive etherification of N-propargyl amino alcohols for the stereoselective synthesis of cis-2,5/2,6-disubstituted morpholines and cis-2,6/2,7-disubstituted oxazepanes has been developed. Mechanistic studies revealed that terminal alkynols gave morpholines via a 6-exo-dig hydroalkoxylation–isomerization–reduction cascade. Interestingly, an alkyne hydration–cyclization–reduction sequence

  开发了用于立体选择性合成顺式-2,5/2,6-二取代吗啉和顺式-2,6/2,7-二取代氧氮杂环庚烷的N-炔丙基氨基醇的酸催化还原醚化反应。机理研究表明，末端炔醇通过6- exo-dig加氢烷氧基化-异构化-还原级联产生吗啉。有趣的是，发现炔烃水合-环化-还原序列参与由烷基取代的内部炔醇形成氧氮杂环庚烷。该策略被用作杀菌剂十三吗啉和丁苯吗啉全合成的关键步骤。