isopropylpent-3-ynylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isopropylpent-3-ynylamine
• 英文别名: N-isopropylpent-3-yn-1-amine；N-propan-2-ylpent-3-yn-1-amine
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: HHUJTITYONAHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylpent-3-ynylamine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-oxo-N-pent-3-ynyl-2,3,4-triphenyl-N-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机一氧化碳前药：结构-一氧化碳释放速率关系研究

  摘要：

  一氧化碳（CO）是哺乳动物内源性产生的气体递质，在细菌中也可能具有信号传导作用。它具有许多公认的治疗作用。在该领域中的重大挑战是开发具有可控和可调释放速率的CO递送的药学上可接受的形式。本文描述了在中性pH值下会在水溶液中释放CO的第一类有机CO前药的结构释放速率研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201700936
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-戊炔 、 异丙胺 反应 90.0h， 以61%的产率得到isopropylpent-3-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  具有动态次亚膦酸酯行为的，稳定的，稳定的2-氮杂-1-磷酸双环[n.1.0]烷烃和-烯烃Fe（CO）4配合物。

  摘要：

  通过使用分子内环加成反应，探索了高张力双环膦烷和膦铁-四羰基配合物的合成，即与2-氮杂-1-磷酸双环[n.1.0]烷烃和-烯烃（n = 3-5）的配合物。一个原位生成的亲电亚膦配合物，[R（iPr）NP = Fe（CO）（4）]，含C ＝ C-和C [三化学键] C的R取代基。n = 4-2的饱和双环配合物7ac非常稳定，如7b的X射线晶体结构所示（n = 3），但是所有这些都容易发生逆向加成反应以与苯乙炔反应。通过选择性的（1）H NMR磁化作用从磷杂环戊烷质子转移至环戊烷，证明了1-丁烯取代的2-氮杂-1-磷酸双环[3.1.0]己烷对次膦基铁络合物在两个相等的C = C基团之间的穿梭作用。烯烃质子。如17a（n = 4）的X射线晶体结构所示，甚至应变更大的不饱和自行车17a，b（n = 4,3）也出乎意料地稳定，但磷杂双环[3.1.0] hex-5较小-ene（17 c，n = 2）通

  DOI：

  10.1002/chem.200401249

文献信息

• Click and Release: A Chemical Strategy toward Developing Gasotransmitter Prodrugs by Using an Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Xingyue Ji、Cheng Zhou、Kaili Ji、Robert E. Aghoghovbia、Zhixiang Pan、Vayou Chittavong、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1002/anie.201608732

  日期：2016.12.19

  derivatization. By taking advantage of an intramolecular Diels–Alder reaction, we have developed a prodrug strategy for preparations of organic CO prodrugs that are stable during synthesis and storage, and yet readily release CO with tunable release rates under near physiological conditions. The effectiveness of the CO prodrug system in delivering a sufficient quantity of CO for possible therapeutic applications

  前药策略已被证明是解决分娩问题的非常有效的方法。前药开发中的许多化学作用都依赖于掩盖适当官能团的能力，该官能团可以在适当条件下除去。然而，开发气体传输剂的有机前药代表着独特的挑战。一氧化碳尤其如此，一氧化碳没有生物可逆衍生化的简单“处理”。通过利用分子内Diels–Alder反应的优势，我们开发了一种前药策略，用于制备有机CO前药，这些前药在合成和储存过程中稳定，并且在接近生理条件下易于以可调的释放速率释放CO。使用细胞培养抗炎试验和结肠炎动物模型，研究了CO前药系统为可能的治疗应用提供足够量的CO的有效性。这些研究充分证明了概念证明，并为进一步开发有机一氧化碳前药的药物化学工作奠定了坚实的基础。
• π Ligands in Alkaline Earth Complexes
  作者：Sorin-Claudiu Roşca、Elsa Caytan、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00006

  日期：2017.4.10

  pi ligands such as olefins and alkynes bind intramolecularly to the metal atom in d(0) complexes of the large alkaline earths (Ae) calcium and strontium supported by fluoroalkoxo ligands with dangling unsaturated C=C or C C bonds, and having the amide N(SiMe2H)(2)(-) as the coligand. These O-bridged dinuclear complexes are further stabilized by secondary C-F-->Ae and beta-Si-H center dot center dot center dot Ae interactions. In a set of structurally related Ca-olefin complexes, the strength of these interactions gradually increases as the coordination of the olefin onto Ca2+ becomes weaker (from eta(2)-coordinated to eta(1) to fully dissociated) upon increasing steric congestion, thus ensuring that over-whelming electronic depletion does not occur at calcium. NMR data imply that the olefins are metal-bound in [D-8]toluene solutions. The Ae center dot center dot center dot C-pi, C-F-->Ae, and beta-Si-H center dot center dot center dot Ae noncovalent interactions are also strong in the parent Ae-alkyne complexes, the first examples of non-acetylide Ae-alkynes compounds. Calcium-arene complexes could not be made, as the aromatic tether did not bind to the metal atom. Instead, a trinuclear complex with noninteracting C6H5 groups was obtained. It exhibits exceptionally strong C-F-->Ca and beta-Si-H center dot center dot center dot Ca interactions. NMR data indicate that the congeneric calcium-allene complex can be made, but it spontaneously isomerizes toward the more stable Ca-alkyne via an unusual 1,3-hydride shift intramolecular process.
• Click and Release: SO₂ Prodrugs with Tunable Release Rates
  作者：Xingyue Ji、Eman M. El-labbad、Kaili Ji、Deena S. Lasheen、Rabah A. T. Serya、Khaled A. Abouzid、Binghe Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03805

  日期：2017.2.17

  Employing an intramolecular cycloaddition reaction, we have developed a series of SO2 prodrugs with tunable release rates with half-lives ranging from minutes to days.
• Organic CO Prodrugs: Structure-CO-Release Rate Relationship Studies
  作者：Zhixiang Pan、Vayou Chittavong、Wei Li、Jun Zhang、Kaili Ji、Mengyuan Zhu、Xingyue Ji、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.201700936

  日期：2017.7.21

  monoxide (CO) is an endogenously produced gasotransmitter in mammals, and may have signaling roles in bacteria as well. It has many recognized therapeutic effects. A significant challenge in this field is the development of pharmaceutically acceptable forms of CO delivery with controllable and tunable release rates. Herein, the structure–release rate studies of the first class of organic CO prodrugs that

  一氧化碳（CO）是哺乳动物内源性产生的气体递质，在细菌中也可能具有信号传导作用。它具有许多公认的治疗作用。在该领域中的重大挑战是开发具有可控和可调释放速率的CO递送的药学上可接受的形式。本文描述了在中性pH值下会在水溶液中释放CO的第一类有机CO前药的结构释放速率研究。
• Strained, Stable 2-Aza-1-Phosphabicyclo[n.1.0]alkane and -alkene Fe(CO)4 Complexes with Dynamic Phosphinidene Behavior
  作者：Mark L. G. Borst、Niels van der Riet、Renske H. Lemmens、Franciscus J. J. de Kanter、Marius Schakel、Andreas W. Ehlers、Allison M. Mills、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/chem.200401249

  日期：2005.6.6

  remarkably stable, as illustrated by the X-ray crystal structure for 7 b (n=3), yet all readily undergo retroaddition to react with phenylacetylene. Shuttling of the phosphinidene iron complex between two equivalent C=C groups is demonstrated for a 1-butene-substituted 2-aza-1-phosphabicyclo[3.1.0]hexane by selective (1)H NMR magnetization transfer from the phosphirane protons to the olefinic protons. Even

  通过使用分子内环加成反应，探索了高张力双环膦烷和膦铁-四羰基配合物的合成，即与2-氮杂-1-磷酸双环[n.1.0]烷烃和-烯烃（n = 3-5）的配合物。一个原位生成的亲电亚膦配合物，[R（iPr）NP = Fe（CO）（4）]，含C ＝ C-和C [三化学键] C的R取代基。n = 4-2的饱和双环配合物7ac非常稳定，如7b的X射线晶体结构所示（n = 3），但是所有这些都容易发生逆向加成反应以与苯乙炔反应。通过选择性的（1）H NMR磁化作用从磷杂环戊烷质子转移至环戊烷，证明了1-丁烯取代的2-氮杂-1-磷酸双环[3.1.0]己烷对次膦基铁络合物在两个相等的C = C基团之间的穿梭作用。烯烃质子。如17a（n = 4）的X射线晶体结构所示，甚至应变更大的不饱和自行车17a，b（n = 4,3）也出乎意料地稳定，但磷杂双环[3.1.0] hex-5较小-ene（17 c，n = 2）通