2-benzyl-N-(tert-butyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-N-(tert-butyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2-Benzyl-n-tert-butyl-3-oxoisoindoline-1-carboxamide；2-benzyl-N-tert-butyl-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: UUMDGHOSSUKXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-1-(tert-butylcarbamoyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f ]isoindole-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-benzyl-N-(tert-butyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基过硫酸铵和TEMPO通过自由基环合1,3-二羰基Ugi-4CR加合物的自由基合成多取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  开发一种由1,3-二羰基Ugi-4CR加合物合成多取代异吲哚啉酮的有效方法，该方法采用了过硫酸四丁铵和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶1-氧基所促进的芳族自由基环化工艺说明（TEMPO）。该方案允许在温和的条件下和较短的反应时间内以良好的收率构建具有拥挤碳的异吲哚啉酮文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02441

文献信息

• NEW COMPOUNDS I/418
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20080015237A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 to R 7 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• Multi-component reactions 13: Synthesis of γ-lactams as part of a multiring system via Ugi-4-centre-3-component reaction
  作者：Cordelia Hanusch-Kompa、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00428-6

  日期：1998.4

  Preparation of γ-lactams 2a-h and 4a-h as part of a bi-or tri-cycle system in a one-pot Ugi-4-centre-3-component reaction (U-4C-3CR). A 3-keto or aldo acid was used as bifunctional educt. The application of C-protected amino acids as amine components enables an intramolecular condensation forming 2,6-piperazinediones 5a-h, connected to the γ-lactam system (1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonane-3,5,9-triones)

  在一锅Ugi-4-centre-3组分反应（U-4C-3CR）中，作为双循环或三循环系统的一部分，制备γ-内酰胺2a-h和4a-h。使用3-酮或醛酸作为双官能离析物。C保护的氨基酸作为胺成分的应用使得分子内缩合形成2,6-哌嗪二酮5a-h，连接到γ-内酰胺系统（1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-3,5,9 -triones）。
• New efficient synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones and isoindolin-1-ones via sequential Ugi/cyclization reaction
  作者：Ding Yuan、Zhuan Duan、Yong Rao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.051

  日期：2016.1

  A new efficient synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones or isoindolin-1-ones via sequential Ugi-4CR or Ugi-3CR/cyclization reaction was developed. α-Acylamino amides 5, obtained from Ugi-4CR of methyl 2-formylbenzoate, amines, isocyanates and acids, cyclized to give isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones 6 in good yields in the presence of catalytic amount of sodium ethoxide. Ugi-3CR of methyl 2-formylbenzoate

  通过顺序的Ugi-4CR或Ugi-3CR /环化反应，开发了一种新的高效合成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮或异吲哚啉-1-酮的方法。由Ugi-4CR的2-甲酰基苯甲酸甲酯，胺，异氰酸酯和酸获得的α-酰基氨基酰胺5，在催化量的存在下，以高收率环化生成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮6乙醇钠。在催化量的H 3 PO 4存在下，2-甲酰基苯甲酸甲酯，胺和异氰酸酯的Ugi-3CR直接以一锅法产生异吲哚啉-1-酮7。
• ISOINDOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ARRHYTHMIAS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2049484A1

  公开（公告）日：2009-04-22
• Isoindoline Derivatives For The Treatment Of Arrhythmias
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20100298392A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 to R 7 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.