1-isopropyl-6,7-dimethoxyisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-propan-2-ylisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-propan-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OMPAMPGJHAJJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-1-isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Transfer Hydrogenation of Isoquinolinium Salts Catalyzed by a Rhodium Complex

  摘要：

  使用HCOOH-Et3N (5:2)作为氢源，以[Cp*RhCl2]2为催化剂，实现了对异喹啉盐的区域和化学选择性转移氢化。通过该催化体系获得了多种高产率的N-甲基和N-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949606
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 、 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-isopropyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant

  摘要：

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0gc02111c

文献信息

• Reaction of Papaverine with Baran DiversinatesTM
  作者：Folake A. Egbewande、Mark J. Coster、Ian D. Jenkins、Rohan A. Davis

  DOI：10.3390/molecules24213938

  日期：——

  The reaction of papaverine with a series of Baran DiversinatesTM is reported. Although the yields were low, it was possible to synthesize a small biodiscovery library using this plant alkaloid as a scaffold for late-stage C–H functionalization. Ten papaverine analogues (2–11), including seven new compounds, were synthesized. An unexpected radical-induced exchange reaction is reported where the dimethoxybenzyl

  报道了罂粟碱与一系列 Baran DiversinatesTM 的反应。尽管产量低，但可以使用这种植物生物碱作为后期 C-H 功能化的支架来合成一个小型生物发现库。合成了 10 种罂粟碱类似物 (2-11)，包括 7 种新化合物。据报道，一种意想不到的自由基诱导的交换反应，其中罂粟碱的二甲氧基苄基被烷基取代。这种副反应能够合成基于异喹啉支架的其他新片段，异喹啉支架存在于许多天然产物中。讨论了使用这种特殊支架的 DiversinateTM 反应产率低的可能原因。
• Substituted triazoles useful as Axl inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10166216B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  所公开的取代三唑类化合物和含有这些化合物的药物组合物有助于抑制受体蛋白酪氨酸激酶 Axl 的活性。还公开了使用这些化合物治疗与 Axl 活性相关的疾病或病症的方法。
• Transfer Hydrogenation of Isoquinolinium Salts Catalyzed by a Rhodium Complex
  作者：Jin Zhu、Jingen Deng、Jiashou Wu、Jian Liao

  DOI：10.1055/s-2006-949606

  日期：2006.8

  Regio- and chemoselective transfer hydrogenation of isoquinolinium salts catalyzed by [Cp*RhCl2]2 using HCOOH-Et3N (5:2) as a hydrogen source was realized. A variety of N-methyl- and N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloids were obtained in high yields by the present catalyst system.

  使用HCOOH-Et3N (5:2)作为氢源，以[Cp*RhCl2]2为催化剂，实现了对异喹啉盐的区域和化学选择性转移氢化。通过该催化体系获得了多种高产率的N-甲基和N-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱。
• Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc02111c

  日期：——

  Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature with molecular oxygen as an oxidant was developed.

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。