2-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-hydroxyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-hydroxyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-8-hydroxyl-1-isoquinolinone；2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-8-hydroxy-6-methoxyisoquinolin-1-one；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-hydroxy-6-methoxyisoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: PVWHRMHFEFNSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,8-dimethoxyisoquinolin-1(2H)-one 在 lithium chloride hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57.3%的产率得到2-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-hydroxyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-1-异喹啉酮类化合物及其合成方法和 用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苄基‑1‑异喹啉酮类化合物及其合成方法和用途，属于药物合成技术领域。合成路线为：在氢化钠存在下，取代的1‑异喹啉酮与取代的苄基氯在干燥的DMF中反应，生成2‑苄基‑1‑异喹啉酮类化合物；所述取代的苄基氯为4‑甲氧基苄基氯、3,4‑二甲氧基苄基氯或3,4,5‑三甲氧基苄基氯。本发明通过离体动脉环张力实验证明2‑苄基‑1‑异喹啉酮类化合物在浓度为10‑5mol/L时对SD大鼠肠系膜动脉具有明显舒张作用。给自发性高血压大鼠灌胃给药，证明此类化合物具有明显的降压作用。该类化合物具有制备治疗心血管疾病药物制剂的用途。

  公开号：

  CN105198810B

文献信息

• 2-苄基-1-异喹啉酮类化合物及其合成方法和 用途
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105198810B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种2‑苄基‑1‑异喹啉酮类化合物及其合成方法和用途，属于药物合成技术领域。合成路线为：在氢化钠存在下，取代的1‑异喹啉酮与取代的苄基氯在干燥的DMF中反应，生成2‑苄基‑1‑异喹啉酮类化合物；所述取代的苄基氯为4‑甲氧基苄基氯、3,4‑二甲氧基苄基氯或3,4,5‑三甲氧基苄基氯。本发明通过离体动脉环张力实验证明2‑苄基‑1‑异喹啉酮类化合物在浓度为10‑5mol/L时对SD大鼠肠系膜动脉具有明显舒张作用。给自发性高血压大鼠灌胃给药，证明此类化合物具有明显的降压作用。该类化合物具有制备治疗心血管疾病药物制剂的用途。
• Discovery of novel 2-benzylisoquinolin-1(2H)-ones as potent vasodilative agents
  作者：Bo-Rui Kang、Sen Li、Shuai Mao、Yong-Xiao Cao、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.018

  日期：2015.12

  2-Benzylisoquinolin-1(2H)-ones has been proposed as vasodilative agents on the basis of scaffold hopping. In the present study, a series of 2-benzylisoquinolin-1(2H)-ones were synthesized. Their vasodilative effects were evaluated by wire myograph on isolated rat mesenteric arterial ring induced contraction with 60 mM KCl. The structure-activity relationships of target compounds were discussed. Among these compounds, C7 and C8 displayed potent vasodilative effects and significantly inhibited the contraction of rat mesenteric arterial rings induced by phenylephrine. The antihypertensive effects of compounds C7 and C8 on SHR were further evaluated. The results indicated that oral administrational C7 and C8 can significantly reduce both diastolic and systolic blood pressure in a dose-dependent manner. Moreover, C7 maintained the effects for 4 h at a dosage of 4.0 mg/kg. These findings suggest that the title compounds can serve as novel vasodilative agents and promising antihypertensive agents. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.