(2S)-3,3-dimethyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-3,3-dimethyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-3,3-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butan-2-amine
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: NFHDLJMHTUYMPW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-3,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)butan-2-amine 、 (2S)-3,3-dimethyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用B（C6F5）3进行亚胺的无金属非对映选择性催化氢化。

  摘要：

  H（2）下催化量的B（C（6）F（5））（3）催化的手性酮亚胺的还原导致中等至极好的非对映选择性。对于樟脑和薄荷酮衍生的亚胺，还原反应的非对映选择性大于95％。

  DOI：

  10.1039/c1cc10438a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AMINE STEREOISOMERS<br/>[FR] SYNTHESE DE STEREOISOMERES D'AMINES
  申请人：INTERNAT UNIVERSITY BREMEN GMB

  公开号：WO2006030017A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to methods for producing secondary and tertiary amine diastereomers and corresponding enantiopure or enantioenriched primary or secondary chiral amine products.

  这项发明涉及生产二级和三级胺对映异构体以及相应的对映纯或对映富集的一级或二级手性胺产品的方法。
• Asymmetric Reductive Amination: Convenient Access to Enantioenriched Alkyl-Alkyl or Aryl-Alkyl Substituted α-Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Abhijit K. Ghosh、Vijay N. Wakchaure、Rashmi R. Mohanty

  DOI：10.1002/adsc.200606073

  日期：2006.7

  step one is the hydrogenation (4–8 bar) of a prochiral ketone substrate in the presence of α-MBA, a Lewis acid [Ti(O-i-Pr)4, B(O-i-Pr)3, Al(O-i-Pr)3, or Zr(O-i-Pr)4], and a heterogeneous hydrogenation catalyst (Raney-Ni, Pt-C, Pd-C, Ru-C, or Rh-C), providing the amine diastereomers 2 in good to excellent yield and diastereoselectivity. Depending on the ketone examined (acyclic vs. cyclic, alkyl alkyl

  已经开发了用于生产旋光性高价值伯胺的两步法。第一步也是关键步骤是将前手性烷基烷基（非环状或环状）或芳基烷基（非环状或环状）酮与（R）-或（S）-α-甲基苄胺（α-MBA）进行不对称还原胺化。通过在第一步中同时在酮的前羰基碳上同时加入辅助剂和新的立体异构中心，可以避免手性辅助剂方法通常分步过度的过程。具体来说，第一步是在α-MBA，路易斯酸[Ti（O- i- Pr）4，B（O- i- Pr）3，铝（O- i-PR）3，或Zr（O-异PR）4 ]和多相氢化催化剂（阮内镍，铂-C，钯-碳，钌-C，或Rh-C），提供非对映体胺2在优良至优异的产率和非对映选择性。取决于酮已审查（无环对环状的，烷基烷基与芳基烷基，空间位阻对支配），非均相氢化催化剂，溶剂，和温度的正确组合是用于允许高产率和关键德具有实际的反应时间（通常为6-20小时）。在不存在所指出的路易斯酸之一的情况下进行反应导致形成大量的醇副产物（＞
• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Asymmetric reduction of enantiopure imines with zinc borohydride: stereoselective synthesis of chiral amines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00209-3

  日期：2000.6

  The first application of zinc borohydride in the reduction of enantiopure imines for the stereoselective preparation of both the enantiomers of secondary amines is described. A possible explanation of the stereoselectivity and of the reaction mechanism is suggested on the basis of theoretical calculations.

  描述了硼氢化锌在还原对映体纯亚胺中的首次应用，以立体选择性地制备仲胺的两种对映体。在理论计算的基础上，提出了对立体选择性和反应机理的可能解释。
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.