(E)-2-(((3,3-dimethylbutan-2-ylidene)amino)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(((3,3-dimethylbutan-2-ylidene)amino)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[(E)-3,3-dimethylbutan-2-ylideneamino]oxyacetic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: SMULPWDFVAAHBU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((3,3-dimethylbutan-2-ylidene)amino)oxy)acetic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2-[(E)-(4-iodo-3,3-dimethylbutan-2-ylidene)amino]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用实用辅助剂对酮的高度通用的β-C（sp 3）–H碘化

  摘要：

  使用可商购的氨基氧乙酸助剂，实现了钯（II）催化广泛的酮的β-C（sp 3）-H碘化的第一个例子。这个L，X型导向基团克服了瞬态导向基团方法对酮的C（sp 3）–H官能化的局限性。该方法的实际优势包括无需色谱法即可简单地安装助剂，对α-官能团以及烯烃和炔烃具有出色的耐受性，并且可以快速访问各种空间受阻的四元中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06851
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 羧甲基羟胺半盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(((3,3-dimethylbutan-2-ylidene)amino)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用实用辅助剂对酮的高度通用的β-C（sp 3）–H碘化

  摘要：

  使用可商购的氨基氧乙酸助剂，实现了钯（II）催化广泛的酮的β-C（sp 3）-H碘化的第一个例子。这个L，X型导向基团克服了瞬态导向基团方法对酮的C（sp 3）–H官能化的局限性。该方法的实际优势包括无需色谱法即可简单地安装助剂，对α-官能团以及烯烃和炔烃具有出色的耐受性，并且可以快速访问各种空间受阻的四元中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06851

文献信息

• Directed β-C(sp3)#H iodination and arylation of ketones
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10875822B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  This invention discloses the first example of palladium(II)-catalyzed β-C(sp3)-H iodination or arylation of a wide range of ketones by using a commercially available aminooxyacetic acid auxiliary. This L, X-type directing group overcomes the limitation of the transient directing group approach for -βC(sp3)-H functionalization of ketones. Practical advantages of this method include simple installation of the auxiliary without chromatography, exceptional tolerance of a-functional groups, double bonds and triple bonds and rapid access to diverse sterically hindered quaternary centers.

  本发明首次公开了利用市售的氨基氧乙酸助剂，通过钯（II）催化β-C（sp3）-H碘化或芳基化多种酮的实例。这种 L、X 型定向基克服了瞬时定向基在酮的βC(sp3)-H 功能化方面的局限性。这种方法的实际优势包括：无需色谱法即可简单地安装辅助剂，对 a 官能基、双键和三键具有极强的耐受性，以及可快速获得各种立体受阻的季中心。
• [EN] DIRECTED B-C(SP3)-H IODINATION AND ARYLATION OF KETONES<br/>[FR] IODATION DIRIGÉE DE B-C(SP3)-H ET ARYLATION DE CÉTONES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019036349A8

  公开（公告）日：2019-05-09
• Directed Beta-C(sp3)–H Iodination and Arylation of Ketones
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200255363A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  This invention discloses the first example of palladium(II)-catalyzed β-C(sp 3 )-H iodination or arylation of a wide range of ketones by using a commercially available aminooxyacetic acid auxiliary. This L, X-type directing group overcomes the limitation of the transient directing group approach for -βC(sp 3 )-H functionalization of ketones. Practical advantages of this method include simple installation of the auxiliary without chromatography, exceptional tolerance of a-functional groups, double bonds and triple bonds and rapid access to diverse sterically hindered quaternary centers.
• Highly Versatile β-C(sp³)–H Iodination of Ketones Using a Practical Auxiliary
  作者：Ru-Yi Zhu、Luo-Yan Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b06851

  日期：2017.9.13

  The first example of palladium(II)-catalyzed β-C(sp3)–H iodination of a wide range of ketones using a commercially available aminooxyacetic acid auxiliary has been achieved. This L, X-type directing group overcomes the limitations of the transient directing group approach for C(sp3)–H functionalization of ketones. Practical advantages of this method include simple installation of the auxiliary without

  使用可商购的氨基氧乙酸助剂，实现了钯（II）催化广泛的酮的β-C（sp 3）-H碘化的第一个例子。这个L，X型导向基团克服了瞬态导向基团方法对酮的C（sp 3）–H官能化的局限性。该方法的实际优势包括无需色谱法即可简单地安装助剂，对α-官能团以及烯烃和炔烃具有出色的耐受性，并且可以快速访问各种空间受阻的四元中心。