trans-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile
• 英文别名: (7R,8aS)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: DNPPXOAIUAQNEN-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 cis-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile 、 trans-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395

文献信息

• PHENANTHROINDOLIZIDINE AND PHENANTHROQUINOLIZIDINE ALKALOID HAVING A HYDROXYL GROUP ON THE PHENANTHRENE RING THEREOF, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：CHUANG TA-HSIEN

  公开号：US20170152257A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloid having a hydroxyl group on the phenanthrene ring thereof was synthesized, which exhibits potent activity as an anticancer agent against, such as breast cancer, lung cancer, and prostate cancer.

  已合成一种在菲南三环上具有羟基基团的菲南三氮杂环和菲南四氮杂环生物碱，该化合物对乳腺癌、肺癌和前列腺癌等癌症表现出强大的抗癌活性。
• US9708310B2
  申请人：——

  公开号：US9708310B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Cyano Group Removal from Cyano-Promoted Aza-Diels–Alder Adducts: Synthesis and Structure–Activity Relationship of Phenanthroindolizidines and Phenanthroquinolizidines
  作者：Chi-Fen Chang、Chien-Fu Li、Chia-Chen Tsai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03395

  日期：2016.2.19

  Phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines were concisely synthesized by the reductive decyanization of cyano-promoted intramolecular aza-Diels–Alder cycloadducts followed by aryl–aryl coupling. Cyano groups were removed from α-aminoacrylonitriles via treatment with sodium borohydride in 2-propanol in almost quantitative yields; a possible mechanism was proposed and examined using D-labeling experiments

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。