3-acetylamino-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: N-(6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UJFIBSJJZLAKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-amino-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  腈的酸催化环缩合反应。第四部分。1-取代3-氨基异喹啉及其衍生物的合成及解痉活性

  摘要：

  具有异喹啉核的生物活性化合物广泛用于医药（罂粟碱、No-Spa、沙索碱等）。早些时候，我们开发了一种简单有效的方法来合成 3-氨基异喹啉和相应的 3-亚氨基羰基氨基衍生物 [I, 2]。这项工作的目的是获得氨基取代的 3-氨基异喹啉的酰基衍生物，并研究 3-氨基异喹啉及其衍生物的解痉活性。最初的 3-氨基异喹啉 (IIIa-IIIc) 是使用先前描述的方法合成的 [1, 2]。该程序的第一步在于芳基乙腈的酸催化环缩合反应。这是一个三阶段过程（参见方案 1），包括中间体 Nimidoylnitrilium 离子 (II) 和 3-氨基异喹啉 (III) 的形成；反应机理在别处[1]中详细讨论过。尽管最终 3-氨基异喹啉基氨基酰亚胺 IV 的产率相当低 (50 - 72%)，但产品始终包含未反应的初始腈和 3-氨基异喹啉（二聚产物）[1, 2]。下面我们将证明增加第一阶段的持续时间会导致更完全的试剂消耗。色谱估计表明，反应物料中

  DOI：

  10.1007/bf02464152
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 3-acetylamino-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  腈的酸催化环缩合反应。第四部分。1-取代3-氨基异喹啉及其衍生物的合成及解痉活性

  摘要：

  具有异喹啉核的生物活性化合物广泛用于医药（罂粟碱、No-Spa、沙索碱等）。早些时候，我们开发了一种简单有效的方法来合成 3-氨基异喹啉和相应的 3-亚氨基羰基氨基衍生物 [I, 2]。这项工作的目的是获得氨基取代的 3-氨基异喹啉的酰基衍生物，并研究 3-氨基异喹啉及其衍生物的解痉活性。最初的 3-氨基异喹啉 (IIIa-IIIc) 是使用先前描述的方法合成的 [1, 2]。该程序的第一步在于芳基乙腈的酸催化环缩合反应。这是一个三阶段过程（参见方案 1），包括中间体 Nimidoylnitrilium 离子 (II) 和 3-氨基异喹啉 (III) 的形成；反应机理在别处[1]中详细讨论过。尽管最终 3-氨基异喹啉基氨基酰亚胺 IV 的产率相当低 (50 - 72%)，但产品始终包含未反应的初始腈和 3-氨基异喹啉（二聚产物）[1, 2]。下面我们将证明增加第一阶段的持续时间会导致更完全的试剂消耗。色谱估计表明，反应物料中

  DOI：

  10.1007/bf02464152

文献信息

• Sereda, A. V.; Sukhov, I. E.; Lapa, G. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1867 - 1875
  作者：Sereda, A. V.、Sukhov, I. E.、Lapa, G. B.、Zolotarev, B. M.、Yartseva, I. V.、Tolkachev, O. N.

  DOI：——

  日期：——