1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-methylphenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-methylphenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline
• 英文别名: 1-[8,9-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)-6,10b-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: XIFZHHRBADCEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-methylphenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,9-dimethoxy-3-(5-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有异喹啉部分的新型查尔酮的合成、反应、抗菌和对接研究

  摘要：

  摘要 异喹啉1与肼酰氯2A-E反应生成相应的三唑并异喹啉4A-E。后一种产物4A-E与 4-(哌啶-1-基)苯甲醛5a和 4-吗啉代苯甲醛5b反应得到相应的查耳酮6a,b。一些查尔酮6在回流乙醇中与水合肼反应，得到相应的 8,9-dimethoxy-1-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-yl-1,5,6,10 b -四氢-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉衍生物7A–C. 使用革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和（肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（变形链球菌）和（金黄色葡萄球菌）、丝状真菌（黑曲霉）和酵母（白色念珠菌）进行抗菌研究。数据显示，查尔酮6Aa对敏感菌株大肠杆菌的MIC值最低（高效衍生物），MIC值为130 µg/ml。最有效的化合物6Aa使用 MOE 2014.09 软件对接显示对测试蛋白质 [胸苷磷酸化酶，(PDB ID:4EAD)] 的最高结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2119415
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,5,6,10b-tetrahydro-1-(4-methylphenyl)-3-acetyl-8,9-dimethoxy[1,2,4]triazolo-[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有异喹啉部分的新型查尔酮的合成、反应、抗菌和对接研究

  摘要：

  摘要 异喹啉1与肼酰氯2A-E反应生成相应的三唑并异喹啉4A-E。后一种产物4A-E与 4-(哌啶-1-基)苯甲醛5a和 4-吗啉代苯甲醛5b反应得到相应的查耳酮6a,b。一些查尔酮6在回流乙醇中与水合肼反应，得到相应的 8,9-dimethoxy-1-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-yl-1,5,6,10 b -四氢-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉衍生物7A–C. 使用革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和（肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（变形链球菌）和（金黄色葡萄球菌）、丝状真菌（黑曲霉）和酵母（白色念珠菌）进行抗菌研究。数据显示，查尔酮6Aa对敏感菌株大肠杆菌的MIC值最低（高效衍生物），MIC值为130 µg/ml。最有效的化合物6Aa使用 MOE 2014.09 软件对接显示对测试蛋白质 [胸苷磷酸化酶，(PDB ID:4EAD)] 的最高结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2119415

文献信息

• Synthesis, Reactions and Antibacterial Activity of 3-Acetyl[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline Derivatives using Chitosan as Heterogeneous Catalyst under Microwave Irradiation
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Huwaida M. E. Hassaneen、Yasmin Sh. Mohammed、Richard M. Pagni

  DOI：10.1515/znb-2011-0313

  日期：2011.3.1

  3-Acetyl[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines were prepared using chitosan as a catalyst. These compounds were used to prepare a novel series of enaminones 5, and their reactions with hydrazonoyl halides 1 and 11 gave triazoloisoquinolines 8 and 13, respectively, with a carbonylpyrazole side chain. Hydrazinolysis of 8 and 13 gave the pyrazolopyridazines 10 and pyrazolopyridazinones 14. Reaction of 5

  3-乙酰基[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉以壳聚糖为催化剂制备。这些化合物被用来制备一系列新的烯胺酮 5，它们与腙酰卤化物 1 和 11 的反应分别得到具有羰基吡唑侧链的三唑异喹啉 8 和 13。8和13的肼解得到吡唑并哒嗪10和吡唑并哒嗪酮14。5与羟甲基卤化物15的反应产生具有羰基异恶唑侧链的三唑并异喹啉16。研究了化合物8和10的抗菌作用。微波辐照下以壳聚糖为多相催化剂的 3-乙酰基[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉衍生物的图形摘要合成、反应和抗菌活性
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using α-keto hydrazonoyl halides
  作者：Nehal M. Elwan、Hyam A. Abdelhadi、Taysser A. Abdallah、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00024-5

  日期：1996.3

  Treatment of α-keto hydrazonoyl halides 1 with 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 3 and its 1-methyl derivative 4 in the presence of triethylamine in tetrahydrofuran at reflux afforded the corresponding cycloadducts 6 and 9, respectively. The same halides 1 react with 1-cyanomethyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 5 and afforded pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives 12 in high yield.

  在三乙胺存在下于四氢呋喃中，在回流下用3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉3及其1-甲基衍生物4处理α-酮卤代酰卤1，分别得到相应的环加合物6和9。相同的卤化物1与1-氰基甲基-3，4-二氢-6，7-二甲氧基异喹啉5反应，并以高收率得到吡咯并[2，1-a]异喹啉衍生物12。
• Synthesis, reaction, antimicrobial, and docking study of new chalcones incorporating isoquinoline moiety
  作者：Shorouk S. Mukhtar、Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen、Taghrid S. Hafez、Ashraf S. Hassan、Nesrin M. Morsy、Mohamed A. Mohamed Teleb

  DOI：10.1080/00397911.2022.2119415

  日期：2022.10.18

  5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline derivatives 7A–C. Antimicrobial studies were performed using gram-negative bacteria (Escherichia coli) and (Klebsiella pneumonia), a gram-positive bacteria (Streptococcus mutans) and (Staphylococcus aureus), filamentous fungus (Asperagillus Nigar) and yeast (Candida albicans). Data revealed that chalcone 6Aa achieved the

  摘要 异喹啉1与肼酰氯2A-E反应生成相应的三唑并异喹啉4A-E。后一种产物4A-E与 4-(哌啶-1-基)苯甲醛5a和 4-吗啉代苯甲醛5b反应得到相应的查耳酮6a,b。一些查尔酮6在回流乙醇中与水合肼反应，得到相应的 8,9-dimethoxy-1-aryl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-yl-1,5,6,10 b -四氢-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉衍生物7A–C. 使用革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和（肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（变形链球菌）和（金黄色葡萄球菌）、丝状真菌（黑曲霉）和酵母（白色念珠菌）进行抗菌研究。数据显示，查尔酮6Aa对敏感菌株大肠杆菌的MIC值最低（高效衍生物），MIC值为130 µg/ml。最有效的化合物6Aa使用 MOE 2014.09 软件对接显示对测试蛋白质 [胸苷磷酸化酶，(PDB ID:4EAD)] 的最高结合亲和力。