methyl (2-(2-hydroxypropyl)-7,8-benzo-9-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene)-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl (2-(2-hydroxypropyl)-7,8-benzo-9-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene)-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,8R,9S,12S)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-azatetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-13-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IPRZSPBYLYBPKB-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-carbomethoxy-7-azabenzonorbornadiene 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl (2-(2-hydroxypropyl)-7,8-benzo-9-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene)-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴配合物介导的双环烯烃与炔烃的[2 + 2]环加成：环丁烯衍生物的简便合成。

  摘要：

  双环烯烃1a-e和5与各种炔烃PhC（三键）CPh，（TMS）C（三键）CH，HC（三键）C（CH（3））（2）进行[2 + 2]环加成反应）OH，（TMS）C（三键）CCO（2）Et，PhC（三键）CCH（3），C（2）H（5）C（三键）CC（2）H（5），CH （3）C（三键）CC（3）H（7）和CH（3）C（三键）CC（2）H（5）在Co（PPh（3））（2）I存在下（2），PPh（3）和Zn粉在甲苯中制得相应的外环丁烯衍生物3a-m，6和8a-g，具有相当好的收率。该环加成反应的产率对所用的钴催化剂，溶剂，配体和温度高度敏感。提出了一种涉及金属环戊烯中间体的机理来解释这种钴催化的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo010609y