3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-8-ol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3H-naphto-[2,1-b]pyran-8-ol；3,3-dimethylbenzo[f]chromen-8-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XAUQQSRQAXWDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-8-ol 在 Wilkinson's catalyst 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂3.乙型肝炎病毒（HBV）的新型小分子非核苷抑制剂的发现

  摘要：

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.109
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以62%的产率得到3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-8-ol
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂3.乙型肝炎病毒（HBV）的新型小分子非核苷抑制剂的发现

  摘要：

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.109

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005095376A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of hepatitis B virus in a subject comprising administering an effective amount of a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. In addition, there is provided compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions thereof. Further, methods of preparing compounds of formula (1) are disclosed.

  本发明提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒的方法，包括向受试者施用化合物式（1）或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效量。此外，还提供了化合物式（1）及其药物组成物。此外，还公开了制备化合物式（1）的方法。
• Antiviral agents
  申请人：Coates Jonathan Alan Victor

  公开号：US20090170926A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of hepatitis B virus in a subject comprising administering an effective amount of a compound of formula ( 1 ) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. In addition, there is provided compounds of formula ( 1 ) and pharmaceutical compositions thereof. Further, methods of preparing compounds of formula ( 1 ) are disclosed.

  本发明提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒的方法，包括向受试者施用化合物（1）的有效量或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。此外，还提供了化合物（1）及其药物组合物。此外，还公开了制备化合物（1）的方法。
• Antiviral agents 3. Discovery of a novel small molecule non-nucleoside inhibitor of Hepatitis B Virus (HBV)
  作者：Ian T. Crosby、David G. Bourke、Eric D. Jones、Tyrone P. Jeynes、Susan Cox、Jonathan A.V. Coates、Alan D. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.109

  日期：2011.3

  to remove by-products. As a result we discovered a small molecule 19 that also was a potent inhibitor of HBV. Importantly, this small molecule inhibitor of Hepatitis B Virus is also an inhibitor of Hepatitis B Virus resistant to 3TC, a bench mark of nucleoside analogues active in the treatment of Hepatitis B Virus. The development of 19 as an agent to treat HBV infections is discussed.

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。