2,2,7-Trimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,7-Trimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2,2,7-trimethyl-2H-chromen-5-yl N,N-diethyl-O-carbamate；2,2,7-trimethyl-2H-chromen-5-yl diethylcarbamate；(2,2,7-trimethylchromen-5-yl) N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: OCFMPSRDCJLDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7-Trimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 dichlorobis(tricyclohexylphosphine)nickel(II) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2,2,7-trimethyl-5-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  N,N-DiethylO-氨基甲酸酯：定向金属化组和正交 Suzuki-Miyaura 交叉偶联伙伴

  摘要：

  首次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联芳基 O-氨基甲酸酯是定向邻位金属化 (DoM) 化学中的一种多功能且强大的定向金属化基团 (DMG)，使用廉价、长期稳定的催化剂 NiCl(2)(PCy) 进行描述(3))(2)。芳基和杂芳基 O-氨基甲酸酯具有广泛的合成范围和良好的效率。水和游离硼酸和环硼氧烷之间的水解平衡的作用被确定为这一转化的关键参数。当与 DoM 和传统 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 策略相结合时，该方法为独特的取代分子提供了简洁的途径，避免了对苯酚的保护/脱保护和使用强亲核交叉偶联伙伴的需要。

  DOI：

  10.1021/ja907700e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2,7-Trimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基 O-氨基甲酸酯的定向邻位金属化反应；2,2-二取代2H-1-苯并吡喃的区域特异性合成

  摘要：

  报道了一种从芳基 O-氨基甲酸酯 4 出发，利用导向邻位金属化反应，在单锅中实现 2,2-二取代 2H-1-苯并吡喃 5 的区域选择性合成方法，该方法为这一类杂环化合物提供了一种优势互补于经典路线的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9747

文献信息

• <i>N</i>,<i>N-</i>Diethyl <i>O-</i>Carbamate: Directed Metalation Group and Orthogonal Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Partner
  作者：Aurora Antoft-Finch、Tom Blackburn、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja907700e

  日期：2009.12.16

  was established to be a crucial parameter for this transformation. When combined with DoM and traditional Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura strategies, the methodology offers concise routes to uniquely substituted molecules, avoiding the need for protection/deprotection of the phenol and the use of strongly nucleophilic cross-coupling partners.

  首次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联芳基 O-氨基甲酸酯是定向邻位金属化 (DoM) 化学中的一种多功能且强大的定向金属化基团 (DMG)，使用廉价、长期稳定的催化剂 NiCl(2)(PCy) 进行描述(3))(2)。芳基和杂芳基 O-氨基甲酸酯具有广泛的合成范围和良好的效率。水和游离硼酸和环硼氧烷之间的水解平衡的作用被确定为这一转化的关键参数。当与 DoM 和传统 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 策略相结合时，该方法为独特的取代分子提供了简洁的途径，避免了对苯酚的保护/脱保护和使用强亲核交叉偶联伙伴的需要。
• Directed ortho Metalation Reactions of Aryl O-Carbamates; A Regiospecific Synthesis of 2,2-Disubstituted 2H-1-Benzopyrans
  作者：Brian A. Chauder、Alexey V. Kalinin、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-2001-9747

  日期：——

  A one-pot regiocontrolled synthesis of 2,2-disubstituted 2H-1-benzopyrans 5 from aryl O-carbamates 4 using the directed ortho metalation reaction is described and constitutes an advantageous complement to classical routes for this class of heterocycles.

  报道了一种从芳基 O-氨基甲酸酯 4 出发，利用导向邻位金属化反应，在单锅中实现 2,2-二取代 2H-1-苯并吡喃 5 的区域选择性合成方法，该方法为这一类杂环化合物提供了一种优势互补于经典路线的合成途径。