[3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-α-(1-methylethyl)-benzenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-α-(1-methylethyl)-benzenemethanol
• 英文别名: 1-[3-[[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: QIDWYQJENBSFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-α-(1-methylethyl)-benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010

文献信息

• Novel benzyl and benzhydryl alcohols
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0574271A2

  公开（公告）日：1993-12-15

  Compounds of the general formula I : are disclosed as potent antipsychotic agents. Novel methods of use and intermediates used to make the compounds of formula I are also disclosed.

  通式 I 的化合物 ： 作为强效抗精神病药物被公开。还公开了用于制造式 I 化合物的新型使用方法和中间体。
• Benzyl and benzhydryl alcohols
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0574271B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5332743A
  申请人：——

  公开号：US5332743A

  公开（公告）日：1994-07-26
• N-Aryl-N'-Benzylpiperazines as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Allen B. Reitz、Ellen W. Baxer、Debra J. Bennett、Ellen E. Codd、Alfonzo D. Jordan、Elizabeth A. Malloy、Bruce E. Maryanoff、Mark E. McDonnell、Marta E. Ortegon

  DOI：10.1021/jm00021a010

  日期：1995.10

  functionalities were prepared and evaluated in the conditioned avoidance response (CAR) test predictive of clinical antipsychotic activity and in in vitro receptor-binding assays. Certain of the compounds display high affinity for the D2, 5-HT1A, and alpha 1-adrenergic receptors. Structures bearing acyclic amide, lactam, and imide functionalities display good biological activity, with a preference for

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和