十六腈 | 629-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十六腈
• 中文别名: 棕櫚腈；軟脂腈
• 英文名称: palmitonitrile
• 英文别名: hexadecanenitrile；Palmitinsaeurenitril
• CAS: 629-79-8
• 化学式: C₁₆H₃₁N
• 分子量: 237.429
• InChiKey: WGXGAUQEMYSVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.5°C
• 沸点：
  333.05°C
• 密度：
  0.8303
• LogP：
  6.990 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六腈 在 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 十六醛
  参考文献：
  名称：

  Stephen, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三棕榈酸甘油酯 在 氨 作用下， 反应 40.0h， 以94%的产率得到十六腈
  参考文献：
  名称：

  通过非均相催化将甘油三酸酯选择性转化为脂肪胺，酰胺和腈

  摘要：

  使用甘油三酸酯作为生物质的重要类别是实现更可持续社会的有效策略。本文报道了三种将甘油三酸酯选择性单锅转化为增值化学品的非均相催化方法：i）在Z 2 O 2支撑的Pt团簇的促进下，在H 2下，NH 3水溶液将甘油三酸酯还原胺化为脂肪胺。ii）高二氧化硅H-β（Hβ）沸石在180°C催化的气态NH 3下甘油三酸酯的酰胺化；iii）在220°C下，由Hβ促进的甘油三酸酯和气态NH 3合成腈。这些方法广泛适用于各种甘油三酸酯（C 4 –C18个骨架）成相应的胺，酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900365

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• One-Pot Transformation of Carboxylic Acids into Nitriles
  作者：Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201300629

  日期：2013.9

  in a one-pot procedure by treatment with ethyl iodide/K2CO3/18-crown-6, followed by sodium diisobutyl-tert-butoxyaluminium hydride (SDBBA-H), and finally treatment with molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH), and aqueous ammonia. This method is useful for the conversion of various aromatic and aliphatic carboxylic acids into the corresponding nitriles in a one-pot procedure.

  通过用碘乙烷/K2CO3/18-crown-6 处理，然后用二异丁基-叔丁氧基氢化铝钠 (SDBBA- H)，最后用分子碘或 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 和氨水处理。该方法可用于在一锅法中将各种芳香族和脂肪族羧酸转化为相应的腈类。
• Catalytic oxidative conversion of alcohols, aldehydes and amines into nitriles using KI/I2–TBHP system
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、S. Prashanthi、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.057

  日期：2009.5

  The oxidative conversion of alcohols, aldehydes and amines to give corresponding nitriles in excellent yields was easily achieved by the catalytic amount of KI or I2 in combination with TBHP as an external oxidant. This non-transition metal catalyst is cost effective and provides easy work-up and separation of the product.

  通过催化量的KI或I 2结合TBHP作为外部氧化剂，可以轻松实现醇，醛和胺的氧化转化，从而以优异的收率得到相应的腈。这种非过渡金属催化剂具有成本效益，并易于处理和分离产物。

表征谱图