(R_S,R)-N-(2,2-dimethyl-1-vinylcyclopropyl)-tert-butanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(2,2-dimethyl-1-vinylcyclopropyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1S)-1-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: NLRXPGSCCLDSJK-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基丁酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R_S,R)-N-(2,2-dimethyl-1-vinylcyclopropyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺开始不对称合成环丙胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理新的手性N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺，通过1,3-脱卤代氢和随后加入N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺以良好的收率和非对映选择性合成手性N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺格氏试剂为中间体环亚丙基胺。仅在烯丙基氯化镁的情况下，该反应才以高产率产生氮丙啶。建立了对N-未保护的1-取代的环丙胺的进一步脱保护，并且确定了绝对构型。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0622054

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropylamines Starting from <i>N</i>-Sulfinyl α-Chloro Ketimines
  作者：Bram Denolf、Sven Mangelinckx、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol0622054

  日期：2007.1.1

  of chiral N-(1-substituted cyclopropyl)-tert-butanesulfinamides in acceptable to good yields and diastereoselectivity via 1,3-dehydrohalogenation and subsequent addition of the Grignard reagent to the intermediate cyclopropylideneamine. Only in the case of allylmagnesium chloride did the reaction lead to aziridines in high yield. Further deprotection toward N-unprotected 1-substituted cyclopropylamines

  用格氏试剂处理新的手性N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺，通过1,3-脱卤代氢和随后加入N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺以良好的收率和非对映选择性合成手性N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺格氏试剂为中间体环亚丙基胺。仅在烯丙基氯化镁的情况下，该反应才以高产率产生氮丙啶。建立了对N-未保护的1-取代的环丙胺的进一步脱保护，并且确定了绝对构型。[反应：请参见文字]。