(R_S,R)-N-(2,2-dimethyl-1-vinylcyclopropyl)-tert-butanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(2,2-dimethyl-1-vinylcyclopropyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1S)-1-ethenyl-2,2-dimethylcyclopropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: NLRXPGSCCLDSJK-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基丁酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R_S,R)-N-(2,2-dimethyl-1-vinylcyclopropyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺开始不对称合成环丙胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理新的手性N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺，通过1,3-脱卤代氢和随后加入N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺以良好的收率和非对映选择性合成手性N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺格氏试剂为中间体环亚丙基胺。仅在烯丙基氯化镁的情况下，该反应才以高产率产生氮丙啶。建立了对N-未保护的1-取代的环丙胺的进一步脱保护，并且确定了绝对构型。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0622054