5-isobutyl-5-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-isobutyl-5-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5-(2-methylpropyl)benzimidazolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: RZOLMDKASUKGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.32h， 生成 5-isobutyl-5-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导烷基胺与 N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑在连续流有机光催化中的脱氨基烷基化/环化

  摘要：

  在此，我们提出了一种无金属可见光诱导的曙红-y 催化脱氨基策略，用于N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与烷基胺衍生的卡特里茨基盐的顺序烷基化/环化，这为构建提供了有效途径各种苯并[4,5]咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6(5 H )-one衍生物在温和反应条件下以中等至优异的产率合成。这种新颖的反应的关键使能特征包括从丰富且廉价的伯胺原料即分别通过C-N键断裂，并随后烷基化/环化转化为烷基基团的氧化还原活性吡啶鎓盐的利用率Ñ-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑通过形成两个新的 C-C 键。此外，我们对各种氨基酸实施了该协议，以中等产量提供产品。此外，通过在优化的反应条件下使用全氟烷氧基烷烃管式微反应器和蓝色发光二极管光源，在连续流动状态下进一步实施了新的、环境友好的批处理方案，从而实现了优异的产率和更短的反应时间（19 min) 与分批反应的长反应时间 (16 h)。该反应显示出优异的官能

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01555

文献信息

• Metal-Free Photosynthesis of Alkylated Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline-6(5<i>H</i>)-ones and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones in PEG-200
  作者：Hao-Cong Li、Kai Sun、Xiang Li、Si-Yang Wang、Xiao-Lan Chen、Shuai-Qi He、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01022

  日期：2021.7.2

  A visible-light-induced decarboxylation reaction was developed for the synthesis of alkylated benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones and indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones under metal-free conditions. Impressively, metal catalysts and traditionally volatile organic solvents could be effectively avoided.

  的可见光诱导的脱羧反应进行烷基化的苯并咪唑的合成开发[2,1-一个]异喹啉6（5 ħ） -酮和吲哚并[2,1-一个]异喹啉6（5 ħ） -酮在无金属条件下。令人印象深刻的是，可以有效避免金属催化剂和传统的挥发性有机溶剂。
• Silver-catalyzed decarboxylative radical cascade cyclization toward benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Kai Sun、Shi-Jun Li、Xiao-Lan Chen、Yan Liu、Xian-Qiang Huang、Dong-Hui Wei、Ling-Bo Qu、Yu-Fen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1039/c8cc10243k

  日期：——

  A decarboxylative radical addition/cyclization strategy was developed, by which a wide range of benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones were prepared via reaction of 2-arylbenzoimidazoles and carboxylic acids.

  通过对2-芳基苯并咪唑和羧酸进行反应，开发了一种去羧基自由基加成/环化策略，从而制备了广泛的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮。
• 异喹啉类化合物的合成方法及所得产物
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109824666A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明提出一种异喹啉类化合物的合成方法及所得产物，属于有机合成领域，该合成方法可不使用重氮化合物、且无需加入金属催化剂，反应体系简单安全，环境友好，反应成本低。该技术方案包括向反应容器中分别加入苯基苯并咪唑类化合物和酸类化合物，在催化剂二氯二氰基苯醌(DDQ)和溶剂作用下，于室温20‑25℃下日光灯照射条件下反应24‑36小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到异喹啉类化合物。本发明能够应用于异喹啉类化合物的合成中。
• Mn-Catalyzed Electrochemical Radical Cascade Cyclization toward the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Yong Yuan、Yongfu Zheng、Bizhen Xu、Jiapeng Liao、Faxiang Bu、Shengchun Wang、Jian-Guo Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.0c01324

  日期：2020.6.19

  Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one derivatives are prevalent in many synthetic intermediates, pharmaceuticals, and organic materials. Herein, we develop a Mn-catalyzed electrochemical radical cascade cyclization reaction that uses electricity as the primary energy input to promote the reaction, leading to a series of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one derivatives under exogenous-oxidant-free

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-one衍生物在许多合成中间体，药物和有机材料中很普遍。本文中，我们开发了一种锰催化的电化学自由基级联环化反应，该反应使用电作为主要能量输入来促进反应，从而产生一系列苯并[4,5]咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5在无外源氧化剂的条件下，H）-一衍生物。值得注意的是，该电化学方法不仅可以实现苯并[4,5]咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-one衍生物的合成，而且提供了一种新的由烷基生成烷基的策略。烷基硼酸。
• Molecular Oxygen‐Mediated Radical Cyclization of Acrylamides with Boronic Acids
  作者：Changduo Pan、Cheng Yuan、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/adsc.202100853

  日期：2021.11.9

  A radical alkylarylation of 2-aryl-N-methacryloyl indoles via autoxidation of alkylboronic acids was developed under metal-free conditions for the construction of indolo[2,1-a]isoquinolinone derivatives. Primary and secondary alkyl boronic acids were utilized as suitable alkyl sources with O2 as the clean and green oxidant in a simple operate mode. Moreover, this protocol can also be applied to the

  2-芳基-N-甲基丙烯酰基吲哚通过烷基硼酸的自氧化反应，在无金属条件下进行了自由基烷基芳基化，以构建吲哚并[2,1- a ]异喹啉酮衍生物。伯和仲烷基硼酸被用作合适的烷基来源，O 2作为清洁和绿色氧化剂，以简单的操作模式。此外，该协议还可以应用于苯并咪唑-[2,1- a ]异喹啉酮衍生物的构建。