(-)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(naphthalen-2-yl)-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(naphthalen-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxyanilino)-4-naphthalen-2-ylbutan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: FKGOELUFQREGSF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 (2-methoxyphenyl)naphthalen-2-ylmethyleneamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-isoleucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one 、 (-)-4-(2-methoxyphenylamino)-4-(naphthalen-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化烯醇醚与芳基、烷基、烯基和炔基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ja049388e