1,2-dimethyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)-1H-1-indenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)-1H-1-indenol
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-trimethylsilylinden-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: GOSKPMJKFFJUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 2'-碘苯乙酮 在 Karstedt’s catalyst 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,2-dimethyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)-1H-1-indenol
  参考文献：
  名称：

  用炔烃进行钴催化的邻碘苯甲醛和邻碘苯酮的碳环化反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在Co（dppe）I（2）和Zn粉在乙腈中于80℃存在下，用炔烃处理各种邻碘苯甲醛和邻碘苯基酮，得到相应的茚并酮，收率中等至优异。极高的区域选择性。对于大多数测试的不对称炔烃，碳环化得到一个单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol035514s

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indenols via Nickel-Catalyzed Carbocyclization Reaction
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chun-Hui Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0346508

  日期：2003.8.1

  degrees C to afford the corresponding indenol derivatives 3a-m with remarkable regioselectivity in good to excellent yields. The nickel-catalyzed carbocyclization reaction was successfully extended to other simple disubstituted alkynes. Thus, the reaction of 2-halophenyl ketones 1a-e with disubstituted alkynes (2h, PhC[triple bond]CPh; 2i, CH(3)C(6)H(4)C[triple bond]CC(6)H(4)CH(3); 2j, CH(3)CH(2)C[triple

  2-卤代苯基酮1a-e（1a，o-IC（6）H（4）COCH（3））与丙酸烷基酯（2a，CH（3）（CH（2））（4）C [三键）进行碳环化] CCO（2）CH（3）; 2b，TMSC [三键] CCO（2）Et 2c，CH（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2d，CH（3）OCH（ 2）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2e，CH（3）（CH（2））（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2f，PhC [三联键] CCO（2）CH（3）;和2g，（CH（3））（3）C [三键] CCO（2）CH（3））在Ni（dppe）Br（2）和将锌粉在80℃下的乙腈中制得，相应的茚三醇衍生物3a-m具有显着的区域选择性，并具有良好或优异的收率。镍催化的碳环化反应已成功扩展到其他简单的二取代炔烃。因此，2-卤代苯基酮1a-e与双取代炔烃（2h，PhC [三键] CPh; 2i，CH（3）C（6）H（4）C
• Cobalt-Catalyzed Carbocyclization of <i>o</i>-Iodobenzaldehydes and <i>o</i>-Iodophenylketones with Alkynes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol035514s

  日期：2003.10.1

  see text] Treatment of various o-iodobenzaldehydes and o-iodophenyl ketones with alkynes in the presence of Co(dppe)I(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C afforded the corresponding indenols in moderate to excellent yields with exceedingly high regioselectivity. For most unsymmetrical alkynes tested, the carbocyclization gave a single regioisomer.

  [反应：参见文本]在Co（dppe）I（2）和Zn粉在乙腈中于80℃存在下，用炔烃处理各种邻碘苯甲醛和邻碘苯基酮，得到相应的茚并酮，收率中等至优异。极高的区域选择性。对于大多数测试的不对称炔烃，碳环化得到一个单一的区域异构体。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。