2-dimethylaminomethyl-3,3,5-trimethylcyclohexanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylaminomethyl-3,3,5-trimethylcyclohexanone hydrochloride
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₃NO*ClH
• 分子量: 233.782
• InChiKey: HHUVXVJFFUZPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,3,5-三甲基环己酮 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-dimethylaminomethyl-3,3,5-trimethylcyclohexanone hydrochloride 、 2-dimethylaminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mannich Condensation of 3,3,5-Trimethylcyclohexanone and Its Oxime

  摘要：

  3,3,5-三甲基环己酮与多聚甲醛和二甲胺或盐酸苄胺的曼尼希缩合涉及初始酮中的两个活化亚甲基，得到具有平位氨甲基取代基的化合物。主要异构体是通过在空间位阻较小的碳原子上加成形成的。同样，3,3,5-三甲基环己酮肟的E和Z异构体的曼尼希缩合在两个亚甲基上发生反应，并且氨甲基片段的加成优先发生在更靠近肟羟基的亚甲基上。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0045-5

文献信息

• Mannich Condensation of 3,3,5-Trimethylcyclohexanone and Its Oxime
  作者：S. S. Koval'skaya、N. G. Kozlov、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11178-006-0045-5

  日期：2005.12

  Mannich condensation of 3,3,5-trimethylcyclohexanone with paraformaldehyde and dimethylamine or benzylamine hydrochloride involves both activated methylene group in the initial ketone to give compounds with equatorial aminomethyl substituent. The major isomer is that formed by addition at the less sterically hindered carbon atom. Likewise, Mannich condensation of the E and Z isomers of 3,3,5-trimethylcyclohexanone oxime react at both methylene groups, and the addition of aminomethyl fragment occurs preferentially at that methylene group which is located more closely to the oxime hydroxy group.

  3,3,5-三甲基环己酮与多聚甲醛和二甲胺或盐酸苄胺的曼尼希缩合涉及初始酮中的两个活化亚甲基，得到具有平位氨甲基取代基的化合物。主要异构体是通过在空间位阻较小的碳原子上加成形成的。同样，3,3,5-三甲基环己酮肟的E和Z异构体的曼尼希缩合在两个亚甲基上发生反应，并且氨甲基片段的加成优先发生在更靠近肟羟基的亚甲基上。