N-(2-methylallyl)isoquinoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylallyl)isoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylprop-2-enyl)isoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: ORMMHDZGSBVVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 N-(2-methylallyl)isoquinoline-1-carboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 C₂₈H₂₆N₄O₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基胺与烷基碘化物的立体特异性烯基C–H键烷基化

  摘要：

  描述了钯催化的烯丙基胺与伯和仲烷基碘的立体有择烷基化。异喹啉-1-羧酰胺（IQA）充当指导基团，以中等至良好的收率生成顺式构型的多取代烯烃产物。机理研究表明，烯基CH键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04415

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Vinyl Glycosides via Palladium‐Catalyzed C−H Glycosylation of Alkenes
  作者：Qikai Sun、Huixing Zhang、Quanquan Wang、Tianjiao Qiao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202104430

  日期：2021.9

  carbohydrates and pose a unique synthetic challenge. A new strategy has been developed for stereoselective synthesis of C-vinyl glycosides via Pd-catalyzed directed C−H glycosylation of alkenes with glycosyl chloride donors using an easily removable bidentate auxiliary. Both the γ C−H bond of allylamines and the δ C−H bond of homoallyl amine substrates can be glycosylated in high efficiency and with excellent

  C-乙烯基糖苷是一类重要的碳水化合物，对合成提出了独特的挑战。已经开发了一种新的策略，通过 Pd 催化的烯烃与糖基氯供体的 C-H 糖基化，使用易于去除的双齿助剂，立体选择性合成C-乙烯基糖苷。烯丙胺的 γ CH 键和高烯丙胺底物的 δ CH 键都可以高效糖基化，并具有出色的区域和立体选择性。得到的C-乙烯基糖苷可以进一步转化为多种具有高立体特异性的C-烷基糖苷。这些反应提供了一种广泛适用的方法来简化复杂C的合成-来自易于获得的起始材料的乙烯基糖苷。
• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Alkenyl C–H Bond Alkylation of Allylamines with Alkyl Iodides
  作者：Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Sheng-Qi Qiu、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b04415

  日期：2019.5.3

  A palladium-catalyzed stereospecific alkylation of allylamines with primary and secondary alkyl iodides is described. Isoquinoline-1-carboxamide (IQA) acts as directing group to generate multisubstituted olefin products in cis configuration in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that alkenyl C–H bond activation is the rate-determining step.

  描述了钯催化的烯丙基胺与伯和仲烷基碘的立体有择烷基化。异喹啉-1-羧酰胺（IQA）充当指导基团，以中等至良好的收率生成顺式构型的多取代烯烃产物。机理研究表明，烯基CH键的活化是决定速率的步骤。