十氟-1,4-二氢萘 | 13772-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 十氟-1,4-二氢萘
• 英文名称: decafluoro-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: Perfluoro-1,4-dihydronaphthalene；Decafluor-1,2-benzocyclohexa-1,4-dien；Perfluor-1,4-dihydronaphthalin；1,1,2,3,4,4,5,6,7,8-decafluoronaphthalene
• CAS: 13772-77-5
• 化学式: C₁₀F₁₀
• 分子量: 310.094
• InChiKey: IRVCJIXROCMPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  61-61.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氟-1,4-二氢萘 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylheptafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chuikova,T.V.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1755 - 1761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 chromium(VI) oxide 、 氢氟酸 作用下， 生成 十氟-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Kostina,N.G.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 578 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCVI. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with salts of the fluorochloronium and fluorobromonium
  作者：V.V. Bardin、G.G. Furin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81280-4

  日期：1983.7

  cations to give fluorinated derivatives of 1,4-cyclohexadiene and 1-aza-1,3-cyclohexadiene respectively. In the absence of fluorine anion acceptors, ClF3, BrF3 and BrF5 are less reactive in these reactions than salts of the HalF+n cations.

  苯，萘和吡啶的多氟化衍生物与二氟氯鎓ClF + 2，二氟溴BrF + 2和四氟溴BrF + 4阳离子的盐反应，分别得到1,4-环己二烯和1-氮杂-1,3-环己二烯的氟化衍生物。在不存在氟阴离子受体的情况下，与HalF + n阳离子的盐相比，ClF 3，BrF 3和BrF 5在这些反应中的反应性较低。
• Fluorination of polyfluoroaromatic compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、G.G. Yakobson、V.A. Krasilnikov、P.P. Tushin、A.I. Karelin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85192-1

  日期：1985.5

  Fluorination of polyfluoro-derivatives of benzene and diphenyl with vanadium pentafluoride at −25 to −10 °C afforded fluorinated cyclohexadienes and cyclohexenes. Octafluoro- naphthalene was converted under these conditions to perfluoro- 1,4-dihydronaphthalene, perfluorotetralin, perfluoro-l,4,5,8- tetrahydronaphthalene and perfluoro-l,2,3,4,5,8-hexahydro- naphthalene.

  在-25至-10°C下用五氟化钒氟化苯和二苯基的多氟衍生物，得到氟化的环己二烯和环己烯。在这些条件下，八氟萘被转化为全氟-1,4-二氢萘，全氟四氢萘，全氟-1，4,5,8-四氢萘和全氟-1,2,3,4,5,8-六氢萘。
• Conversion of radical cations of polyfluoroaromatic compounds into dihydroaromatic products in the presence of fluoride and chloride anions
  作者：V.V. Bardin、G.G. Furin、G.G. Yakobson、I.N. Rozhkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94030-9

  日期：1983.1

  Octafluoronaphthalene radical cations generated by oxidation of octafluoronaphthalene by SbF5 or by electrochemical oxidation react with fluoride and chloride anions giving perfluoro-1,4-dihydronaphthalene and 1,4-dichlorooctafluoro-1,4-dihydronaphthalene, respectively.

  通过SbF 5氧化八氟萘或通过电化学氧化生成的八氟萘自由基阳离子分别与氟和氯离子发生反应，分别得到全氟-1,4-二氢萘和1,4-二氯八氟-1,4-二氢萘。
• Room-temperature Fluorine Addition to Fluoro-substituted Naphthalene Derivative Using Xenon Difluoride
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.55.1617

  日期：1982.5

  Room-temperature boron trifluoride catalyzed addition of fluorine to octafluoronaphthalene with xenon difluoride proceeds as 1,4- and 1,2-addition, giving decafluoro-1,4-dihydronaphthalene and decafluoro-1,2-dihydronaphthalene. Fluorine addition to 2-methoxy- and 2-ethoxyheptafluoronaphthalene gave only 1,4-adducts, while reaction with 2-isopropoxyheptafluoronaphthalene resulted in octafluoro-1,2-

  室温三氟化硼催化氟与二氟化氙的加成反应为 1,4- 和 1,2- 加成，得到十氟-1,4-二氢萘和十氟-1,2-二氢萘。氟与 2-甲氧基和 2-乙氧基七氟萘的加成仅产生 1,4-加合物，而与 2-异丙氧基七氟萘反应生成八氟-1,2-二氢萘-2-one 和 6-异丙氧基九氟-1,4-二氢萘。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——