1-[4-(5-chloro-thien-2-yl)-2-hydroxy-n-butyl]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-[4-(5-chloro-thien-2-yl)-2-hydroxy-n-butyl]imidazole
• 英文别名: 1-[4-(5-chloro-2-thienyl)-2-hydroxy-n-butyl]imidazole；1-[4-(5-chlorothien-2-yl)-2-hydroxy-n-butyl]imidazole；4-(5-Chlorothiophen-2-yl)-1-imidazol-1-ylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 256.756
• InChiKey: BZDUQTCUTRLAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(5-chloro-thien-2-yl)-2-hydroxy-n-butyl]imidazole 、 1-((2,6-dichlorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 三丁基膦 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[4-(5-chloro-thien-2-yl)-2-(2,6-dichlorophenylthio)-n-butyl]imidazole nitrate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of thienyl- and furyl-substituted N-butyl and N-phenyl

  摘要：

  本发明的化合物由以下结构式表示： 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可为取代的呋喃基或噻吩基，取代基可独立地选自卤素、C.sub.1到C.sub.6烷基和C.sub.1到C.sub.6烷氧基，或可选取代的苯基，取代基可独立地选自卤素、C.sub.1到C.sub.4烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基和三氟甲基；X为氧或硫；m为整数0；n为整数2或3；以及其抗菌酸盐，但当R.sup.1或R.sup.2中有一为可选取代的苯基时，另一R.sup.1或R.sup.2为可选取代的呋喃基或噻吩基。这些化合物可用于对抗真菌、细菌和原生动物。它们还具有杀精子和抑制精子活动。

  公开号：

  US04272545A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 咪唑钠 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-[4-(5-chloro-thien-2-yl)-2-hydroxy-n-butyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and

  摘要：

  一种化合物可用作抗真菌、抗菌和抗原虫剂以及避孕剂，其化学式为##STR1##及其酸盐，其中Z为氧或硫；m为0、1、2或3；n为1、2或3；R.sup.1为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基；苯基-烷基；单环杂芳环；单环杂芳-烷基；萘基；或萘基-烷基。A和B分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，A或B中的任意一个可以是硝基、氨基或烷酰胺基；Q为(a)NR.sup.2R.sup.3或(b)NR.sup.4C(X)YR.sup.5，其中X为氧或硫；Y为氧、硫、NR.sup.6或键；R.sup.2为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-烷基；R.sup.3为氢或低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与N一起形成一个五元或六元可选择取代的环；R.sup.4和R.sup.6独立地为氢或低烷基；R.sup.5为低烷基；环烷基；苯基；或可选择取代的苯基或苯基-烷基。

  公开号：

  US04518607A1

文献信息

• US4272545A
  申请人：——

  公开号：US4272545A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4518607A
  申请人：——

  公开号：US4518607A

  公开（公告）日：1985-05-21
• Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04518607A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  A compound useful as antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents and as spermicides have the formula ##STR1## and the acid addition salts thereof wherein Z is oxygen or sulfur; m is 0, 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; R.sup.1 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl; phenyl-lower-alkyl; monocyclic heteroaromatic ring; monocyclic heteroaromatic-lower-alkyl; naphthyl; or naphthyl-lower-alkyl. A and B are independently hydrogen, halo, lower alkyl or lower alkoxy and either one of A or B may be nitro, amino or alkanoylamino; Q is (a) NR.sup.2 R.sup.3 or (b) NR.sup.4 C(X)YR.sup.5 wherein X is oxygen or sulfur; Y is oxygen, sulfur, NR.sup.6 or a bond; R.sup.2 is hydrogen; alkyl; cycloalkyl; cycloalkyl-lower-alkyl; optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together with N is a five or six membered optionally substituted ring; R.sup.4 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is lower alkyl; cycloalkyl; phenyl; or optionally substituted phenyl or phenyl-lower-alkyl.

  一种化合物可用作抗真菌、抗菌和抗原虫剂以及避孕剂，其化学式为##STR1##及其酸盐，其中Z为氧或硫；m为0、1、2或3；n为1、2或3；R.sup.1为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基；苯基-烷基；单环杂芳环；单环杂芳-烷基；萘基；或萘基-烷基。A和B分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，A或B中的任意一个可以是硝基、氨基或烷酰胺基；Q为(a)NR.sup.2R.sup.3或(b)NR.sup.4C(X)YR.sup.5，其中X为氧或硫；Y为氧、硫、NR.sup.6或键；R.sup.2为氢；烷基；环烷基；环烷基-烷基；可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-烷基；R.sup.3为氢或低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与N一起形成一个五元或六元可选择取代的环；R.sup.4和R.sup.6独立地为氢或低烷基；R.sup.5为低烷基；环烷基；苯基；或可选择取代的苯基或苯基-烷基。
• Derivatives of thienyl- and furyl-substituted N-butyl and N-phenyl
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04272545A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  The compounds of the present invention are represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are optionally substituted furyl or thienyl the substituents independently selected from the group halo, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl and C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy or optionally substituted phenyl the substituents independently selected from the group halo, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy and trifluoromethyl; X is oxygen or sulfur; m is the integer 0; and n is the integer 2 or 3; and the antimicrobial acid addition salts thereof, with the proviso that when either R.sup.1 or R.sup.2 is said optionally substituted phenyl the other R.sup.1 or R.sup.2 is said optionally substituted furyl or thienyl. The compounds are useful for combatting fungi, bacteria and protozoa. They also have spermatocidal and spermatostatic activity.

  本发明的化合物由以下结构式表示： 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可为取代的呋喃基或噻吩基，取代基可独立地选自卤素、C.sub.1到C.sub.6烷基和C.sub.1到C.sub.6烷氧基，或可选取代的苯基，取代基可独立地选自卤素、C.sub.1到C.sub.4烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基和三氟甲基；X为氧或硫；m为整数0；n为整数2或3；以及其抗菌酸盐，但当R.sup.1或R.sup.2中有一为可选取代的苯基时，另一R.sup.1或R.sup.2为可选取代的呋喃基或噻吩基。这些化合物可用于对抗真菌、细菌和原生动物。它们还具有杀精子和抑制精子活动。