5-tert-butoxycarbonylfluorescein ditriflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonylfluorescein ditriflate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-3',6'-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate；tert-butyl 3-oxo-3',6'-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆O₁₁S₂
• 分子量: 696.556
• InChiKey: QAAQIAAKJMGDHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylfluorescein ditriflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BRIGHT TARGETABLE RED CA2+ INDICATORS

  摘要：

  目前披露的主题包括荧光指示剂，包括明亮和可靶向的红色Ca2+指示剂。目前披露的主题还包括包含相同指示剂的试剂盒，以及使用这些试剂盒来检测目标物质的方法。

  公开号：

  US20210054001A1

文献信息

• BRIGHT TARGETABLE RED CA2+ INDICATORS
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210054001A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The presently-disclosed subject matter includes fluorescent indicators, including bright and targetable red Ca2+ indicators. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前披露的主题包括荧光指示剂，包括明亮和可靶向的红色Ca2+指示剂。目前披露的主题还包括包含相同指示剂的试剂盒，以及使用这些试剂盒来检测目标物质的方法。
• Isomeric Tuning Yields Bright and Targetable Red Ca²⁺ Indicators
  作者：Claire Deo、Shu-Hsien Sheu、Jinyoung Seo、David E. Clapham、Luke D. Lavis

  DOI：10.1021/jacs.9b06092

  日期：2019.9.4

  Targeting small-molecule fluorescent indicators using genetically encoded protein tags yields new hybrid sensors for biological imaging. Optimization of such systems requires redesign of the synthetic indicator to allow cell-specific targeting without compromising the photophysical properties or cellular performance of the small-molecule probe. We developed a bright and sensitive Ca2+ indicator by systematically exploring the relative configuration of dye and chelator, which can be targeted using the HaloTag self-labeling tag system. Our "isomeric tuning" approach is generalizable, yielding a farred targetable indicator to visualize Ca2+ fluxes in the primary cilium.