methyl (1-vinylcyclohexyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-vinylcyclohexyl) carbonate
• 英文别名: (1-Ethenylcyclohexyl) methyl carbonate；(1-ethenylcyclohexyl) methyl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HOAWQHFCZZDNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-vinylcyclohexyl) carbonate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 bis(3-methoxysalicylidene)ethylenediaminatocobalt(II) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-cyclohexylideneethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1-vinylcyclohexyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329

文献信息

• Regio- and Enantioselective Allylic Alkylation of Terminal Alkynes by Synergistic Rh/Cu Catalysis
  作者：Wen-Yu Huang、Chun-Hua Lu、Samir Ghorai、Bing Li、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.0c08283

  日期：2020.9.9

  A highly branch- and enantioselective 1,4-enynes synthesis from readily available terminal alkynes and racemic allylic carbonates by Sonogashira type synergistic Rh and Cu catalysis under neutral conditions has been developed. Aliphatic and aromatic terminal alkynes with various functional groups could be used directly. An inner-sphere reductive elimination C(sp)-C(sp3) bond formation mechanism is

  在中性条件下，Sonogashira 型协同 Rh 和 Cu 催化从容易获得的末端炔烃和外消旋烯丙基碳酸酯合成高度支化和对映选择性的 1,4-烯炔。可以直接使用具有各种官能团的脂肪族和芳香族末端炔烃。化学计量反应支持内球体还原消除 C(sp)-C(sp3) 键形成机制。
• SALT, ACID GENERATOR, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210371376A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A salt represented by formula (I): wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydroxy group, —O—R 10 , —O—CO—O—R 10 or —O-L 1 -CO—O—R 10 ; L 1 represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 4 , R 5 , R 7 and R 8 each independently represent a halogen atom, an alkyl fluoride group having 1 to 12 carbon atoms or a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, the hydrocarbon group may have a substituent, and —CH 2 — included in the hydrocarbon group may be replaced by —O—, —CO—, —S— or —SO 2 —; R 10 represents an acid-labile group; X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom; m1 represents an integer of 1 to 5, m2 and m8 represent an integer of 0 to 5, m4, m5 and m7 represent an integer of 0 to 4; and AI − represents an organic anion.

  一种由化学式（I）表示的盐：其中R1和R2分别代表一个羟基，-O-R10，-O-CO-O-R10或-O-L1-CO-O-R10；L1代表具有1至6个碳原子的烷二基基团；R4、R5、R7和R8分别独立地表示卤素原子，具有1至12个碳原子的烷基氟基团或具有1至18个碳原子的碳氢基团，碳氢基团可能有取代基，并且碳氢基团中包含的-CH2-可被-O-，-CO-，-S-或-SO2-取代；R10代表一个酸敏感基团；X1和X2分别独立地表示一个氧原子或一个硫原子；m1表示1至5的整数，m2和m8表示0至5的整数，m4、m5和m7表示0至4的整数；AI-代表一个有机阴离子。
• Direct Alkenylation of Allylbenzenes via Chelation-Assisted C–C Bond Cleavage
  作者：Shunsuke Onodera、Soya Ishikawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.8b03718

  日期：2018.8.8

  A novel method for direct transformation of allyl groups in allylbenzene derivatives to alkenyl groups via rhodium-catalyzed C-C bond cleavage is reported. The alkenylation with styrenes of allylbenzenes containing pyridyl and pyrazolyl groups as a directing group proceeded efficiently to give alkenylation products. We also developed a new protocol for transformation of an ortho-prenylated phenol to

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。
• Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers via Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reverse Prenylation
  作者：Minghe Sun、Jia-Feng Chen、Shufeng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04030

  日期：2019.3.1

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed reverse prenylation of β-ketoester with tertiary allylic carbonate to construct vicinal all-carbon quaternary carbon centers has been developed. By using the cobalt/(S,S)Ph-BPE complex generated in situ with zinc reduction, excellent branched to linear selectivity (>20:1) and up to 92% ee have been obtained.

  已经开发出高度对映体选择性的钴催化的β-酮酸酯与烯丙基碳酸叔丁酯的反向异戊烯化反应，以构建邻近的全碳季碳中心。通过使用原位生成的具有还原锌的钴/（S，S）Ph-BPE络合物，可获得出色的支化至线性选择性（> 20：1）和最高92％ee。
• Regioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation with a modified Wilkinson's catalyst
  作者：P.Andrew Evans、Jade D. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00142-7

  日期：1998.3

  Treatment of the secondary and tertiary allylic carbonates 1 with the sodium salt of dimethyl malonate and a catalytic amount of Wilkinson's catalyst modified with a triorganophosphite, furnished the tertiary and quaternary carbon stereogenic centers 2 in high yield with excellent regioselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.