4-acetyl-3-ethyl-5-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetyl-3-ethyl-5-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-Ethanoyl-3-Ethyl-5-Methyl-~{n}-(Naphthalen-1-Ylmethyl)-1~{h}-Pyrrole-2-Carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PDRFAPMZSRHWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-acetyl-3-ethyl-5-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超越BET系列：使用4酰基吡咯靶向CBP / p300

  摘要：

  溴结构域和末端外域（BET）抑制剂被广泛用作研究其靶标在活生物体中的生物学作用的化学工具，也被用作针对几种癌症变体和人类疾病的药物开发的候选物。但是，对非BET溴结构域（例如p300和CBP中的结构域）的研究较少。XDM-CBP是对CBP和p300溴结构域的高效选择性抑制剂，该抑制剂来自全选择性BET BRD结合片段。结合X射线晶体结构分析和热力学分析，XDM-CBP被用于体外筛选几种癌细胞系，以研究其对癌细胞增殖的抑制潜力。XDM-CBP被证明是一种有效的选择性CBP / p300抑制剂，可作用于特定的癌细胞系，特别是恶性黑色素瘤，乳腺癌和白血病。

  DOI：

  10.1002/anie.201705516

文献信息

• Beyond the BET Family: Targeting CBP/p300 with 4‐Acyl Pyrroles
  作者：Martin Hügle、Xavier Lucas、Dmytro Ostrovskyi、Pierre Regenass、Stefan Gerhardt、Oliver Einsle、Mirjam Hau、Manfred Jung、Bernhard Breit、Stefan Günther、Daniel Wohlwend

  DOI：10.1002/anie.201705516

  日期：2017.10.2

  Bromodomain and extra‐terminal domain (BET) inhibitors are widely used both as chemical tools to study the biological role of their targets in living organisms and as candidates for drug development against several cancer variants and human disorders. However, non‐BET bromodomains such as those in p300 and CBP are less studied. XDM‐CBP is a highly potent and selective inhibitor for the bromodomains

  溴结构域和末端外域（BET）抑制剂被广泛用作研究其靶标在活生物体中的生物学作用的化学工具，也被用作针对几种癌症变体和人类疾病的药物开发的候选物。但是，对非BET溴结构域（例如p300和CBP中的结构域）的研究较少。XDM-CBP是对CBP和p300溴结构域的高效选择性抑制剂，该抑制剂来自全选择性BET BRD结合片段。结合X射线晶体结构分析和热力学分析，XDM-CBP被用于体外筛选几种癌细胞系，以研究其对癌细胞增殖的抑制潜力。XDM-CBP被证明是一种有效的选择性CBP / p300抑制剂，可作用于特定的癌细胞系，特别是恶性黑色素瘤，乳腺癌和白血病。