1,3-bis(methylthio)-5,6-dihydrobenzoquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-bis(methylthio)-5,6-dihydrobenzoquinazoline
• 英文别名: 1,3-Bis(methylsulfanyl)-5,6-dihydrobenzo[f]quinazoline
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₂
• 分子量: 274.411
• InChiKey: IFNFAWRJSZGNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 β-四氢萘酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以48%的产率得到5-(methylthio)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮与腈的反应：合成新的取代苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ f ]喹唑啉和二苯并[ a，i ]菲啶的简单方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.010

文献信息

• The reaction of tetralones with nitriles: a simple approach to the synthesis of new substituted benzo[h]quinazolines, benzo[f]quinazolines and dibenzo[a,i]phenanthridines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Mourad Chioua、Rachid Chatt、Rachid Chioua、Angel Sánchez、John Almy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.010

  日期：2006.3

  1-tetralone with nitriles in the presence of triflic anhydride affords in good yields 2,4-disubstituted 5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines, which oxidation with DDQ leads to the corresponding benzo[h]quinazolines. 2-Tetralone undergoes identical process forming 1,3-disubstituted 5,6-dihydrobenzo[f]quinazolines. However, when the reaction of 2-tetralone is carried out with methylthiocyanate as nitrile, 5-meth

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。