3-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 364.324
• InChiKey: XXCMKIIOILYAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗精神分裂症的新型选择性非碱性多巴胺 D2 受体拮抗剂的开发和表征

  摘要：

  多巴胺 D2 受体属于 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 家族，由于其分布广泛，特别是在中枢神经系统中的广泛分布，以及参与在其许多疾病的病理机制中。精神分裂症是与多巴胺能神经传递障碍相关的最常见疾病之一，其中 D2 受体是所用药物的主要靶标。在这项工作中，我们旨在发现具有潜在抗精神病活性的新型选择性 D2 受体拮抗剂。以本课题组发现的以D2AAK2化合物为代表的支架为基础，合成了23种化合物。该化合物是 D2 受体配体的一个有趣例子，因为它与该靶标的非经典结合。放射性配体结合测定和 SAR 分析表明 D2AAK2 的结构修饰有可能维持其活性。使用分子模型进一步合理化了这些发现。在 cAMP 信号测定中，三种活性衍生物被鉴定为 D2 受体拮抗剂，并对选定的最具活性的化合物 17 进行 X 射线研究，以研究其在固态下的稳定构象。最后，在动物模型中评估的 17 的作用证实了其在体内的抗精神病活性。并对选定的最具活性的化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28104211