2,3-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: RGNOVJJNIDKLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine 、 phenylhydroxamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3α,4-dihydro-3a-methyl-1,5-diphenyl-5H-<1,2,4>oxadiazolo<5,4-d>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  5H-[1,2,4]Oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepines: Synthesis and Stereochemistry

  摘要：

  The functionalization of the thiazepine system by 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitriloxide to the C=N double bond of 1,5-benzothiazepine derivatives, is described. The configurational and conformational properties of the 3a,4-dihydro-1-phenyl-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepines have been determined by nmr spectroscopy assisted by NOE measurements.

  DOI：

  10.3987/com-94-6839
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 、 苄叉丙酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以43%的产率得到2,3-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  在二碘化钐作用下双（邻硝基苯基）二硫化物转化为含硫和氮的杂环

  摘要：

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硫化物 1 导致硝基的同时还原和 S-S 键的还原断裂以及活性中间体 2 的形成。中间体 2 与醛或酮、酰氯顺利反应或酸酐、α-溴酮和 α,β-不饱和酮在室温下得到所需的苯并噻唑啉 3、苯并噻唑 4、2H-1,4-苯并噻嗪 5 和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪 6，分别在温和和中性条件下以中等至高产量获得。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:156–160, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1025

文献信息

• Chen; Zhong; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 386 - 387
  作者：Chen、Zhong、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• Chimirri Alba, Gitto Rosaria, Grasso Silvana, Monforte Pietro, Zappal Mar+, Heterocycles, 38 (1994) N 10, S 2289-2293
  作者：Chimirri Alba, Gitto Rosaria, Grasso Silvana, Monforte Pietro, Zappal Mar+

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)disulfides to heterocycles containing sulfur and nitrogen by the action of samarium diiodide
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.1025

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)disulfides 1 with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of S–S bonds as well as the formation of the active intermediates 2. The intermediates 2 reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or anhydrides, α-bromoketones, and α,β-unsaturated ketones at room temperature to afford the desired benzothiazolines 3, benzothiazoles

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硫化物 1 导致硝基的同时还原和 S-S 键的还原断裂以及活性中间体 2 的形成。中间体 2 与醛或酮、酰氯顺利反应或酸酐、α-溴酮和 α,β-不饱和酮在室温下得到所需的苯并噻唑啉 3、苯并噻唑 4、2H-1,4-苯并噻嗪 5 和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪 6，分别在温和和中性条件下以中等至高产量获得。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:156–160, 2001
• 5H-[1,2,4]Oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepines: Synthesis and Stereochemistry
  作者：Alba Chimirri、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Pietro Monforte、Maria Zappal�

  DOI：10.3987/com-94-6839

  日期：——

  The functionalization of the thiazepine system by 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitriloxide to the C=N double bond of 1,5-benzothiazepine derivatives, is described. The configurational and conformational properties of the 3a,4-dihydro-1-phenyl-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepines have been determined by nmr spectroscopy assisted by NOE measurements.