3',6'-dibromo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-dibromo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3',6'-Dibromo-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₀Br₂O₅
• 分子量: 502.115
• InChiKey: QGDRPLQBZQNUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-dibromo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到3',6'-dibromospiro[1H-2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蛍光プローブ

  摘要：

  本课题的目的是提供一种蛍光探针，可以抑制癌细胞外背景的荧光增加，同时仅标记癌细胞的荧光。解决方案是提供以下一般式（I）的化合物：{其中，R1-R6分别独立地表示氢、羟基、C1-C3烷基或卤素，R7和R8分别独立地表示氢或C1-C3烷基，X表示C1-C3亚甲基}。附图1。

  公开号：

  JP2015203015A
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 1,2,4-苯三甲酸 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以29%的产率得到3',6'-dibromo-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MOF中酶促生物反应器促进氨基酸对映体的特异性手性识别

  摘要：

  氨基酸（AA）对映体的手性识别和定量在生物学和生物医学等许多领域具有重要意义。在此，提出了一种通用的酶驱动荧光传感模型来实现这一目标。设计的荧光探针由三部分组成：用于对映选择性和化学选择性识别的天然酶，作为荧光响应报告基因的硼酸酯基荧光分子，以及有序介孔 Ce 基 MOF (OMUiO-66(Ce))酶和荧光报告基因的整合作为级联反应系统。在 L-AA 氧化酶的存在下，感觉平台对一系列常见的 AA 表现出高效的 L 型对映选择性和对映选择性增强比（ef 或 Δ I L /Δ ID ) 苯丙氨酸 (Phe) 达到 212，亮氨酸达到 213，色氨酸达到 194，依此类推。此外，还举例说明了使用L-谷氨酸氧化酶的特定 AA 氧化酶，以确保在众多游离氨基酸中快速定量L-谷氨酸 ( L -Glu)，具有高对映选择性和化学选择性。探针对 AA 对映体识别的特异性几乎不受其他可能共存的干扰物质的干扰。

  DOI：

  10.1039/d1tc04106a

文献信息

• [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2015153813A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。
• A dual responsive “turn-on” fluorophore for orthogonal selective sensing of biological thiols and hydrogen peroxide
  作者：Chung Yen Ang、Si Yu Tan、Shaojue Wu、Qiuyu Qu、Mun Fei Eddy Wong、Zhong Luo、Pei-Zhou Li、Subramanian Tamil Selvan、Yanli Zhao

  DOI：10.1039/c5tc01465d

  日期：——

  A dual responsive probe capable of generating two different responses upon reacting with thiols and H₂O₂ in a highly selective manner was developed.

  开发了一种双响应探针，能够在与巯基和H₂O₂高度选择性地反应时产生两种不同的响应。
• [EN] PHOTOACTIVE FLUOROPHORES AND METHODS OF IN VIVO LABELING<br/>[FR] FLUOROPHORES PHOTOACTIFS ET PROCÉDÉS DE MARQUAGE IN VIVO
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2017201531A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Provided are a photoactive fluorophore, a photoactive ligand, and a photoactive complex. The photoactive fluorophore includes a photoactivatable derivative of an azetidine-containing Janelia-Fluor dye. The photoactive ligand includes a photoactive fluorophore and a protein tag. The photoactive complex includes a photoactive ligand conjugated to a protein. Also provided are methods of in vivo labeling with and photoactivation of the photoactive fluorophore, ligand, and complex.

  提供了一种光活性荧光团、一种光活性配体和一种光活性复合物。光活性荧光团包括含有azetidine的Janelia-Fluor染料的光活性衍生物。光活性配体包括光活性荧光团和蛋白标记。光活性复合物包括与蛋白共轭的光活性配体。还提供了使用光活性荧光团、配体和复合物进行体内标记和光活化的方法。
• Fluorogenic probes for reactive oxygen species
  申请人：Chang J. Christopher

  公开号：US20070141658A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention provides a novel class of fluorogenic probes for reactive oxygen species. Exemplary probes of the invention utilize a boronate deprotection mechanism to provide high selectivity and optical dynamic range for detecting H 2 O 2 in aqueous solution over similar reactive oxygen species (ROS) including superoxide, nitric oxide, tert-butyl hydroperoxide, and hydroxyl radical; Peroxyresorufin-1 (PR1), Peroxyfluor-1 (PF1), and Peroxyxanthone-1 (PX1) are first-generation probes that respond to H 2 O 2 by an increase in red, green, and blue fluorescence, respectively. The boronate dyes are cell-permeable and can detect micromolar changes in H 2 O 2 concentrations in living cells, including hippocampal neurons, using confocal and two-photon microscopy. The unique combination of ROS selectivity, membrane permeability, and a range of available excitation/emission colors establishes the potential value of PR1, PF1, PX1, and related probes for interrogating the physiology and pathology of cellular H 2 O 2 .

  本发明提供了一种新型荧光探针类别，用于检测活性氧自由基。本发明的典型探针利用硼酸酯去保护机制，在检测水溶液中的H2O2时具有高选择性和光学动态范围，超过了类似的活性氧自由基（ROS），包括超氧化物、一氧化氮、叔丁基过氧化氢和羟基自由基； Peroxyresorufin-1（PR1）、Peroxyfluor-1（PF1）和Peroxyxanthone-1（PX1）是第一代探针，分别通过红、绿和蓝荧光的增加来响应 。硼酸染料可渗透细胞，并可使用共聚焦和双光子显微镜检测活细胞中微摩尔级别的 浓度，包括海马神经元。ROS选择性、膜渗透性和一系列可用的激发/发射颜色的独特组合，确立了PR1、PF1、PX1和相关探针在研究细胞 的生理和病理方面的潜在价值。
• Azetidine-substituted fluorescent compounds
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US10018624B1

  公开（公告）日：2018-07-10

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  本公开的主题包括氮杂环丁烷取代的荧光化合物，这些化合物可用作探针、染料、标签等。本公开主题还包括包含上述化合物的试剂盒以及使用上述化合物检测目标物质的方法。