2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one
• 英文别名: 1,2-Diphenylcyclopenta[b]naphthalen-3-one；1,2-diphenylcyclopenta[b]naphthalen-3-one
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: FVDOIOPFXICOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9S,13S)-11,12-diphenyl-14-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6,11-tetraen-10-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  易于合成获得多取代的苯并[f]茚满及其在配位体中的应用，首次合成（IV）族茂金属配合物。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种非常有效的合成苯并[f]茚满酮衍生物的方法。该方法允许将多种取代基引入分子。合成了苯并[f]茚的第一个锆茂化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0352106

文献信息

• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Synthesis of Indenones from 2‐Aryl‐3‐nitrosoindoles with Alkynes
  作者：Cheng Li、Bin Zhao、Guojiang Mao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300639

  日期：2023.10.24

  Herein, we developed a rhodium(III)-catalyzed synthesis of indenones from 2-aryl-3-nitrosoindoles and alkynes in a redox-neutral manner. The reaction did not require harsh conditions or any external oxidants. Mechanistic experiments and DFT calculation revealed that the reaction involved directed C−H activation, dearomative spirocyclization, N−O/C−C bond cleavage and ketimine hydrolysis cascade processes

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。
• THE REACTIONS AND ENOLIZATION OF CYCLIC DIKETONES. VIII. THE 4,5- AND 5,6-BENZO DERIVATIVES OF 2-PHENYLINDANDIONE-1,3
  作者：C. F. KOELSCH

  DOI：10.1021/jo01180a015

  日期：1945.7