(5RS)-3-ethyl-5-((1RS)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5RS)-3-ethyl-5-((1RS)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: triethyl-[(1R)-1-[(5R)-3-ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethoxy]silane
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 257.448
• InChiKey: KFNKCLRVTQNRQY-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS)-3-ethyl-5-((1RS)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-((3S,3aS,8bS)-8b-Ethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isoxazol-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑啉简洁合成 β-氨基酸

  摘要：

  β-氨基酸是重要的合成目标，因为它们存在于各种天然产物、药物制剂和蛋白质结构基序的模拟物中。虽然含有成对取代模式的 β-氨基酸在这些情况下具有巨大的应用潜力，但对此类化合物的立体选择性制备的合成挑战迄今为止限制了更完整的研究。我们在这里提出了一种使用手性异恶唑啉作为关键中间体的直接方法，以优异的选择性获得五种不同的 β-氨基酸结构类型。特别值得注意的是使用这种方法来制备高度取代的顺-β-脯氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0431713
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 syn-3-ethyl-5-(1-hydroxyethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(5RS)-3-ethyl-5-((1RS)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑啉简洁合成 β-氨基酸

  摘要：

  β-氨基酸是重要的合成目标，因为它们存在于各种天然产物、药物制剂和蛋白质结构基序的模拟物中。虽然含有成对取代模式的 β-氨基酸在这些情况下具有巨大的应用潜力，但对此类化合物的立体选择性制备的合成挑战迄今为止限制了更完整的研究。我们在这里提出了一种使用手性异恶唑啉作为关键中间体的直接方法，以优异的选择性获得五种不同的 β-氨基酸结构类型。特别值得注意的是使用这种方法来制备高度取代的顺-β-脯氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0431713

文献信息

• Succinct Synthesis of β-Amino Acids via Chiral Isoxazolines
  作者：Amelia A. Fuller、Bin Chen、Aaron R. Minter、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ja0431713

  日期：2005.4.1

  isoxazolines as key intermediates to access five different β-amino acid structural types with excellent selectivity. Of particular note is the use of this approach to prepare highly substituted cis-β-proline analogues. The ready access to these diversely substituted compounds is expected to facilitate future studies of the structure and function of this important class of molecules.

  β-氨基酸是重要的合成目标，因为它们存在于各种天然产物、药物制剂和蛋白质结构基序的模拟物中。虽然含有成对取代模式的 β-氨基酸在这些情况下具有巨大的应用潜力，但对此类化合物的立体选择性制备的合成挑战迄今为止限制了更完整的研究。我们在这里提出了一种使用手性异恶唑啉作为关键中间体的直接方法，以优异的选择性获得五种不同的 β-氨基酸结构类型。特别值得注意的是使用这种方法来制备高度取代的顺-β-脯氨酸类似物。