3-(2-bromobenzyl)-1-((3S,10R,13R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-1H-imidazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromobenzyl)-1-((3S,10R,13R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]-3-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]imidazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₃₇H₅₄BrN₂
• 分子量: 686.657
• InChiKey: VGFJBBIEIHJZAU-LATDHMSCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]甲烷磺酸酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-bromobenzyl)-1-((3S,10R,13R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型甾族咪唑鎓盐衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了六十一种新型甾体咪唑鎓盐衍生物，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明，薯os皂苷元‒咪唑盐衍生物比胆固醇‒咪唑盐和脱氢表雄酮‒咪唑盐具有更高的细胞毒活性。SAR结果表明，取代的5，6-二甲基苯并咪唑或苯并咪唑环的存在以及用2-溴苄基或2-萘基甲基取代咪唑基3α-位对于促进细胞毒活性至关重要。薯gen皂苷‒咪唑鎓盐a30被发现是对五种人类肿瘤细胞系最有效的化合物，IC 50值为0.44-0.79μM。复合a24对SMMC-7721细胞系具有选择性抑制作用，IC 50值为0.21μM，对DDP的敏感性高54倍。此外，化合物a30通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.025

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel steroidal imidazolium salt derivatives
  作者：Guogang Deng、Bei Zhou、Jing Wang、Zhuo Chen、Liang Gong、Yaxiao Gong、Dongmei Wu、Yan Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.025

  日期：2019.4

  Sixty-one novel steroidal imidazolium salt derivatives were synthesized and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results showed that diosgenin‒imidazolium salt derivatives displayed much higher cytotoxic activities than cholesterol‒imidazolium salts and dehydroepiandrosterone‒imidazolium salts. The SARs results suggested that the existence of substituted 5,6-dimethyl-benzimidazoles

  合成了六十一种新型甾体咪唑鎓盐衍生物，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明，薯os皂苷元‒咪唑盐衍生物比胆固醇‒咪唑盐和脱氢表雄酮‒咪唑盐具有更高的细胞毒活性。SAR结果表明，取代的5，6-二甲基苯并咪唑或苯并咪唑环的存在以及用2-溴苄基或2-萘基甲基取代咪唑基3α-位对于促进细胞毒活性至关重要。薯gen皂苷‒咪唑鎓盐a30被发现是对五种人类肿瘤细胞系最有效的化合物，IC 50值为0.44-0.79μM。复合a24对SMMC-7721细胞系具有选择性抑制作用，IC 50值为0.21μM，对DDP的敏感性高54倍。此外，化合物a30通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。