(R)-ethyl 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-naphthalen-2-ylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ZNZRNEIAAYERSN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-异丙烯基萘 在 indium(III) triflate 、 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  In(III)-PyBox 复合物催化的高对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  描述了由 In(III)-pybox 催化的高度对映选择性羰基 - 烯反应。1,1-二取代烯烃和 1,1,2-三取代烯烃均能顺利进行，以高达 97% 的高产率得到 ene 产物，并且具有优异的非对映选择性和对映选择性分别高达 >99:1 和 99%。

  DOI：

  10.1021/ja807501a

文献信息

• Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis
  作者：Kazuhiko Wakita、Gan B. Bajracharya、Midori A. Arai、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.004

  日期：2007.2

  Novel chiral spiro bis(isoxazoline) ligands 3 and 4 are synthesized from an optically active olefin. The Cu(II)-spiro bis(isoxazoline) complex prepared in situ from Cu(OTf)(2) and 3 promoted the glyoxylate-ene reaction in high yield and moderate enantioselectivity (up to 70%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.