ethyl 2-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: IYQPBUNMVBOGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-(6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成6-羟基金龙酮类似物并评估其α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性：高活性5,6-二取代衍生物的开发

  摘要：

  已经合成了一系列6-羟基金龙及其类似物，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性进行了评估。这些化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中11种化合物的药效高于对照标准阿卡波糖（IC 50  = 50.30μM）。令人惊讶地，发现在C-2处没有取代基但在C-5处具有芳基的类似物是高活性的（例如7f，IC 50  ＝9.88μM）。对接分析证实了这些发现。化合物7f的动力学分析，这项研究中最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂表明，它以不可逆和混合竞争的方式抑制α-葡萄糖苷酶。另外，化合物7f和10c在1μM下表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.040