(R)-2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-(2-bromoanilino)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: HAWJWWRQDRUZMG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethanol 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-[(2-ethynylphenyl)amino]-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化共轭烯炔的级联环化的（+）-Conolidine的全合成。

  摘要：

  通过金（I）-催化的共轭烯炔的级联环化，已经实现了（+）-可乐定的全合成。值得注意的是，这种策略允许在均相金催化下以对映选择性的方式同时形成吲哚环和（+）-可可宁的亚乙基取代的哌啶部分（对映体为88-91％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00720
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 D-苯甘氨醇 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以84%的产率得到(R)-2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of β-Amino Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]Methods for synthesizing N-aryl beta-amino alcohols and O-aryl beta-amino alcohols are described. The presence of a neighboring hydroxyl or amino group, respectively, is thought to activate beta-amino alcohols toward these transformations. These protocols significantly increase access to a variety of arylated beta-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol026655h

文献信息

• Magnetic Nano Fe3O4 Catalyzed Solvent-Free Stereo- and Regioselective ­Aminolysis of Epoxides by Amines; a Green Method for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Srinivasarao Babu、Amit Kumar、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1340844

  日期：——

  We report the use of magnetic nano Fe3O4 as a mild heterogeneous catalyst for the aminolysis of epoxides with amines. The approach constitutes a green method for the formation of a variety of β-amino alcohols with very high stereo- and regioselectivity under solvent-free and ambient reaction conditions. The aminolysis of chiral epoxides with amines gave the corresponding chiral β-amino alcohols with

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米Fe3O4催化剂易于回收和循环利用。
• Copper-Catalyzed Arylation of β-Amino Alcohols
  作者：Gabriel E. Job、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol026655h

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Methods for synthesizing N-aryl beta-amino alcohols and O-aryl beta-amino alcohols are described. The presence of a neighboring hydroxyl or amino group, respectively, is thought to activate beta-amino alcohols toward these transformations. These protocols significantly increase access to a variety of arylated beta-amino alcohols.
• Total Synthesis of (+)-Conolidine by the Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization of a Conjugated Enyne
  作者：Saori Naoe、Yusuke Yoshida、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00720

  日期：2016.7.1

  A total synthesis of (+)-conolidine has been achieved via the gold(I)-catalyzed cascade cyclization of a conjugated enyne. Remarkably, this strategy allowed for the simultaneous formation of the indole ring and the ethylidene-substituted piperidine moiety of (+)-conolidine under homogeneous gold catalysis in an enantioselective manner (88–91% ee).

  通过金（I）-催化的共轭烯炔的级联环化，已经实现了（+）-可乐定的全合成。值得注意的是，这种策略允许在均相金催化下以对映选择性的方式同时形成吲哚环和（+）-可可宁的亚乙基取代的哌啶部分（对映体为88-91％ee）。