anti-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: anti-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,4R,7R)-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₆H₁₀BrN
• 分子量: 176.056
• InChiKey: RNAJUDJSHSNSBR-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 anti-2-butoxycarbonyl-7-(6-chloropyridin-3-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine异构体和类似物：结构与活性的关系。

  摘要：

  报道了在α4beta2和α3beta4nAChR亚型上的一系列表巴替丁异构体和类似物的结合亲和力；具有与Epibatidine相似的NN距离的化合物显示出相似的高效能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.049
• 作为产物：
  描述：

  anti-7-bromo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到anti-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine异构体和类似物：结构与活性的关系。

  摘要：

  报道了在α4beta2和α3beta4nAChR亚型上的一系列表巴替丁异构体和类似物的结合亲和力；具有与Epibatidine相似的NN距离的化合物显示出相似的高效能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.049

文献信息

• Approaches to Syn<i>-</i>7-Substituted 2-Azanorbornanes as Potential Nicotinic Agonists; Synthesis of <i>s</i><i>yn- </i>and <i>a</i><i>nti-</i>Isoepibatidine
  作者：John R. Malpass、Sandeep Handa、Richard White

  DOI：10.1021/ol0510365

  日期：2005.6.1

  Coupling of N-Boc-7-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane with aryl and pyridyl boronic acids incorporates aryl and heterocyclic substituents at the 7-position and leads to a preference for syn over anti stereoisomers. Incorporation of a chloropyridyl group followed by N-deprotection gives syn-isoepibatidine. Facial selectivity in attack on 7-keto-2-azanorbornanes depends heavily on the N-protecting group leading to the first syn-7-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative.
• Epibatidine isomers and analogues: Structure–activity relationships
  作者：Richard White、John R. Malpass、Sandeep Handa、S. Richard Baker、Lisa M. Broad、Liz Folly、Adrian Mogg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.049

  日期：2006.11

  Binding affinities for a range of epibatidine isomers and analogues at the alpha4beta2 and alpha3beta4 nAChR subtypes are reported; compounds having similar N-N distances to epibatidine show similar, high potencies.

  报道了在α4beta2和α3beta4nAChR亚型上的一系列表巴替丁异构体和类似物的结合亲和力；具有与Epibatidine相似的NN距离的化合物显示出相似的高效能。