(E)-2-(4-fluorostyryl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorostyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃F
• 分子量: 248.3
• InChiKey: BZALFTSJYZKHFO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorostyryl)naphthalene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-fluoro BPh
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of fluorinated styrylbenzenes and polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  A series of fluorinated styrylbenzene derivatives were synthesized by the Mizoroki-Heck reaction using phosphine-free catalytic conditions or by adopting the one-pot Wittig-Heck reaction sequence. The fluorinated styrylbenzenes were converted into polyaromatic hydrocarbons such as phenanthrenes, [4]helicenes, and benzo[ghi]perylene by a modified photocyclization procedure involving I-2-THF condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation

  摘要：

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc10005d

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• Pd-Catalyzed Regioselective Arylboration of Vinylarenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02527

  日期：2016.11.4

  A palladium-catalyzed 1,2-arylboration of vinylarenes with aryldiazonium tetrafluoroborates and bis(pinacolato)diboron has been disclosed. It is reported for the first time that styrene derivatives can be successfully employed as good substrates for 1,2-arylboration of alkenes. Mechanistic studies suggest that no Pd–H reinsertion occurred under our standard conditions, which is the key for the success

  已经公开了钯芳烃与四氟硼酸芳基重氮和双（频哪醇）二硼的钯催化的1，2-芳基硼化。首次报道苯乙烯衍生物可以成功地用作烯烃的1,2-芳基硼化的良好底物。机理研究表明，在我们的标准条件下，没有发生Pd-H的重新插入，这是该转化成功的关键。
• Synthesis of monofluorobenzo[c]phenanthrenes
  作者：Yitzhak Ittah、Donald M. Jerina

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82388-x

  日期：1980.8

  Synthesis of 1-, 2-, 3- and 4-fluorobenzo[c]phenanthrenes by photocyclization of appropriate β-naphth-l-yl fluorostyrenes is described. An improved synthesis of 6-fluorobenzo[c]phenanthrene was developed. Partial photochemical debromination occured upon cyclization of 2-bromo-7-fluorobenzo[c]phenanthrene.

  描述了通过适当的β-萘-1-基氟苯乙烯的光环化来合成1-，2-，3-和4-氟苯并[c]菲。开发了一种改进的6-氟苯并[c]菲的合成方法。2-溴-7-氟苯并[c]菲环化后发生部分光化学脱溴。