3-phenyl-1H-benzo[g]isochroman-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-phenyl-1H-benzo[g]isochroman-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1H-benzo[g]isochromen-1-one；3-Phenylbenzo[g]isochromen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: LCDLCNVLBGQIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘萘-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 3-phenyl-1H-benzo[g]isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波条件下超酸催化邻位（乙炔）苯甲酰胺的顺序水解/环异构化：取代异香豆素的合成，抗伤害和抗炎活性

  摘要：

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0325-2

文献信息

• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Synthesis of Isocoumarins through Three-Component Couplings of Arynes, Terminal Alkynes, and Carbon Dioxide Catalyzed by an NHC-Copper Complex
  作者：Woo-Jin Yoo、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201404692

  日期：2014.9.15

  A copper‐catalyzed multicomponent coupling reaction between in situ generated ortho‐arynes, terminal alkynes, and carbon dioxide was developed to access isocoumarins in moderate to good yields. The key to this CO2‐incorporating reaction was the use of a versatile N‐heterocyclic carbene/copper complex that was able to catalyze multiple transformations within the three‐component reaction.

  开发了铜催化的原位生成的原芳烃，末端炔烃和二氧化碳之间的多组分偶联反应，以中等到良好的产率获得了异香豆素。引入CO 2的反应的关键是使用通用的N杂环卡宾/铜配合物，该配合物能够催化三组分反应中的多种转化。
• Direct Synthesis of 3‐Aryl Substituted Isocoumarins and Phthalides through Palladium Acetate Catalyzed C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Activation in Ionic Liquids
  作者：Andrea Aloia、Michele Casiello、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Angelo Nacci、Antonio Monopoli

  DOI：10.1002/chem.202202350

  日期：2022.11.21

  phthalides is presented. The reaction is carried out in molten tetrabutylammonium acetate (ionic liquid) which allows the use of an amount of palladium acetate from ten to twenty times lower than that of similar protocols in molecular solvents (0.5 % mol). Oxygen is used as a reoxidant for the metal, mediated by copper acetate.

  提出了异香豆素和苯酞的简单、高通量合成方法。该反应在熔融的四丁基乙酸铵（离子液体）中进行，乙酸钯的用量比分子溶剂中类似方案（0.5% mol）低十到二十倍。氧气被用作金属的再氧化剂，由乙酸铜介导。
• Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-(2‘-Phenylphenyl)benzene- sulfonamides or Benzoic and Naphthoic Acids with Alkenes Using a Palladium−Copper Catalyst System under Air
  作者：Masahiro Miura、Takatoshi Tsuda、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo980584b

  日期：1998.7.1

  N-(2'-Phenylphenyl)benzenesulfonamides react with acrylate esters accompanied via cleavage of the C-H bond at their 2'-position in the presence of a catalyst system of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2) and a base under air to produce 5,6-dihydro-5-(benzenesulfonyl)phenanthridine-6-acetate derivatives in high yields. The reactions of benzoic acid with butyl acrylate and styrene can also give 3-[(butoxycarbonyl)methyl]phthalide and 3-phenylisocoumarin, respectively.
• Super acid catalysed sequential hydrolysis/cycloisomerization of o-(acetylenic)benzamides under microwave condition: Synthesis, antinociceptive and antiinflammatory activity of substituted isocoumarins
  作者：CHANDRASEKARAN PRAVEEN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0325-2

  日期：2013.1

  Synthesis of isocoumarins and related compounds via triflic acid promoted hydrolysis/cyclization sequence of 2-(alkynyl)benzamides under microwave condition was achieved. The substrate scope of the reaction was broad to include not only aromatic but also polyaromatic and heteroaromatic motifs, thus highlighting the significance of this methodology. One-pot operation, short reaction time, good chemical

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。