methyl 3-(naphthalen-2-ylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(naphthalen-2-ylthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-naphthalen-2-ylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• mdl: MFCD00176405
• 分子量: 246.33
• InChiKey: ZFZOKTRSWLEUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 、 2-萘甲酸 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲基乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到methyl 3-(naphthalen-2-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化羧酸的脱羰作用和芳族二硫属化物的裂解，锻造CS（Se）键

  摘要：

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100115

文献信息

• Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Triflates with Alkyl Thiols
  作者：Regina M. Oechsner、Ivo H. Lindenmaier、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00218

  日期：2023.3.17

  We report a nickel catalyzed C–S cross-coupling of aryl and alkenyl triflates with alkyl thiols. A variety of the corresponding thioethers were synthesized using an air-stable nickel precatalyst under mild reaction conditions with short reaction times. A broad substrate scope, including pharmaceutically relevant compounds, could be demonstrated.

  我们报道了镍催化的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与烷基硫醇的 C-S 交叉偶联。在反应条件温和、反应时间短的情况下，使用空气稳定的镍预催化剂合成了多种相应的硫醚。可以证明广泛的底物范围，包括药学相关化合物。