2,3-bis(4-flouro-phenyl)-6-methylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-flouro-phenyl)-6-methylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(4-fluoro-phenyl)-6-methylquinoxaline；2,3-bis(4-fluorophenyl)-6-methylquinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₄F₂N₂
• mdl: MFCD02921381
• 分子量: 332.352
• InChiKey: IOSBQYYWUDDTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 5-(2-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-thiazol-3-ium; iodide 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.75h， 生成 2,3-bis(4-flouro-phenyl)-6-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  NHC-initiated cascade, metal-free synthesis of quinoxaline derivatives under solvent-free conditions

  摘要：

  在N-杂环卡宾的引发下，通过芳基醛与芳基1,2-二胺的级联、无金属、无溶剂反应，有效合成了2,3-二芳基喹喔啉衍生物。与报道的方法相比，该方法具有操作简便、降低能耗、消除溶剂浪费、危害和毒性等优点。一组具有潜在生物活性的化合物已被制备用于生物医学筛选。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1108-1

文献信息

• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• Aqueous-Phase Aerobic Oxidation of Alcohols by Ru/C in the Presence of Cyclodextrin: One-Pot Biomimetic Approach to Quinoxaline Synthesis
  作者：Rama Kakulapati、Vijay Akkilagunta、Vutukuri Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258775

  日期：2010.10

  The aerobic oxidation of alcohols and synthesis of quinoxalines was developed in a one-pot biomimetic approach using recyclable ruthenium on charcoal and randomly methylated β-cyclodextrin in water under neutral conditions overcoming many of the drawbacks in the earlier methodologies. The catalytic system can be recycled up to five cycles without loss of activity.

  在中性条件下，采用可回收的钌炭和随机甲基化的β-环糊精，在水相中开发了一种一锅法生物仿真方法，用于醇的有氧氧化和喹喔啉的合成，克服了早期方法中的许多缺点。该催化体系可以循环使用多达五次而不失去活性。
• Green and Eco-Friendly Synthesis of Quinoxalines by Brönsted Acidic Ionic Liquid Supported on Nano-SiO₂ under Solvent-Free Conditions
  作者：Seyed Arash Hosseini Daragahi、Razieh Mohebat、Mohammad Hossein Mosslemin

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462056

  日期：2018.5.4

  using a reusable catalyst for the synthesis of these heterocyclic compounds is highly desirable. At the same time, there is an ongoing demand for the development of green and ecofriendly methods in organic synthesis. Due to the favorable properties of ionic liquids, such as high polarity, high thermal and chemical stability, non-flammability and low vapor pressure, the application of ionic liquids as green

  喹喔啉是一类含氮杂环，由于其丰富的生物活性特征而引起了极大的关注。它们具有抗结核、抗 HIV、抗炎、抗疟、抗癌、抗抑郁、抗菌和抗真菌活性（图 1）。许多治疗剂（例如棘霉素、左旋霉素和放线菌素）和天然产物（例如维生素、生物碱和抗生素）中都含有喹喔啉。此外，包含喹喔啉框架的分子结构已经证明了该单元在材料科学的各个领域的潜力。喹喔啉部分与另一个环系统的融合以及与其他生物活性片段（如吲哚）的共价连接，产生具有多种药物特性的化合物。由于喹喔啉的生物活性及其在制药、农业和化学工业中的应用，合成有机和药物化学家越来越关注为这类特权化合物开发更新和更有效的方法。事实上，已经发表了许多合成喹喔啉的方法。合成喹喔啉的最常见策略涉及邻苯二胺与 1, 2-二酮、α-羟基酮、α-卤代酮或 1,2-二醇在路易斯或布朗斯台德酸催化剂存在下的反应。然而，这些方法中的大多数都需要延长反应时间、高温或苛刻的条件。最后，非常需
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。
• Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate) [Zr(DS)₄] as an Efficient Lewis Acid–Surfactant Combined Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives in Aqueous Media
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00397910802406737

  日期：2009.1.28

  Abstract Zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) [Zr(DS)4] efficiently catalyzes the synthesis of quinoxaline derivatives via the condensation of 1,2-diamines with 1,2-diketones in H2O as a green media at room temperature. Using this method, the title compounds are produced in good to excellent yields and relatively short reaction times.

  摘要 四（十二烷基硫酸盐）锆 [Zr(DS)4] 通过 1,2-二胺与 1,2-二酮在室温下作为绿色介质在 H2O 中缩合，有效催化喹喔啉衍生物的合成。使用该方法，标题化合物以良好至极好的产率和相对较短的反应时间生产。