2-cyanonaphthalen-1-yl phenylmethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyanonaphthalen-1-yl phenylmethanesulfonate
• 英文别名: (2-Cyanonaphthalen-1-yl) phenylmethanesulfonate；(2-cyanonaphthalen-1-yl) phenylmethanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 323.372
• InChiKey: WDCMYNXHJOFICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 乙醇 、 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2-cyanonaphthalen-1-yl phenylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的meta-C ？H烯烃化：通过均二烯烃和顺序杂二烯烃构建多取代的芳烃

  摘要：

  二乙烯基苯衍生物代表有机化学和材料科学中一类重要的分子构件。本文报道的是二乙烯基苯通过的钯催化合成的元-C  CH类砜芳烃的烯。以位置选择的方式成功进行连续的烯烃聚合为杂二烯基化产物的合成提供了一条新颖的途径，这是常规方法难以达到的。此外，成功除去导向基团后，还可以生成1,3,5-三链烯基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503112

文献信息

• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE
  申请人：Comely Alexander Christian

  公开号：US20110040115A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.

  本发明涉及一种制备1-金刚烷芳香衍生物（三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷）或其可接受的药用盐的方法，该方法基于前体氰化物的水解反应。它还包括不同的方法来获得氰化物前体。该方法特别适用于在高产率和纯度下工业规模制备阿达帕林。它还包括在该制备过程中有用的新中间体。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE<br/>[FR] INTERMEDIAIRES ET PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES AROMATIQUES DE 1-ADAMANTANE
  申请人：FINORGA SAS

  公开号：WO2007063523A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] Process for the preparation of aromatic derivatives of 1 -adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés aromatiques de 1 -adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]décane) ou d'un sel de qualité pharmaceutique de ceux-ci, basé sur une réaction d'hydrolyse d'un composé cyano précurseur. L'invention concerne également divers procédés permettant d'obtenir le composé cyano. Le procédé selon l'invention est spécialement utile pour obtenir l'adapalène à une échelle industrielle, avec un rendement élevé et une pureté élevée. L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires utiles dans le procédé de préparation selon l'invention.