(S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-p-tolyl-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-p-tolyl-butyraldehyde
• 英文别名: (S)-4-(2,4-dinitrophenyl)-3-(p-tolyl)butanal；(3S)-4-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-methylphenyl)butanal
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: LDPOKFQCJSRKMC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-p-tolyl-butyraldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下用手性胺催化剂使惰性芳基甲烷亲核试剂对映体直接与惰性对映体选择性共轭的策略

  摘要：

  硝基电荷活化：已经开发了将有机芳基甲基亲核试剂加成到烯醛上的有机催化对映体选择性共轭物，以产生普遍存在的手性苄基结构单元（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基）。利用硝基的强吸电子特性，可以方便地将其转化为其他官能团，该官能团作为临时活化基团并入芳族体系。

  DOI：

  10.1002/chem.201300304
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 、 对甲基肉桂醛 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-p-tolyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下用手性胺催化剂使惰性芳基甲烷亲核试剂对映体直接与惰性对映体选择性共轭的策略

  摘要：

  硝基电荷活化：已经开发了将有机芳基甲基亲核试剂加成到烯醛上的有机催化对映体选择性共轭物，以产生普遍存在的手性苄基结构单元（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基）。利用硝基的强吸电子特性，可以方便地将其转化为其他官能团，该官能团作为临时活化基团并入芳族体系。

  DOI：

  10.1002/chem.201300304

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Benzylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Toluenes
  作者：Luca Dell'Amico、Xavier Companyó、Tricia Naicker、Thomas M. Bräuer、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/ejoc.201300899

  日期：2013.8

  direct organocatalytic enantioselective benzylation by using toluenes and α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is catalyzed by tert-butyldimethylsilyl-protected diphenylprolinol in the presence of a mild organic base and proceeds with excellent yields and enantioselectivities up to >99 % ee. This reactivity is based on a synergistic effect between the iminium ion intermediate and the

  介绍了使用甲苯和 α,β-不饱和醛的直接有机催化对映选择性苄基化反应。该反应在温和有机碱存在下由叔丁基二甲基甲硅烷基保护的二苯基脯氨醇催化，并以优异的产率和对映选择性高达 > 99 % ee。这种反应性基于亚胺离子中间体和碱活化甲苯之间的协同效应。具有各种吸电子取代基的甲苯衍生物也应用于这种前所未有的转化。合成潜力通过对产品的操作来证明，例如，具有生物活性的苯基苯并氮杂。