2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-piperidin-1-yl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: CMFPYKULQNFIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(哌啶-1-基)苯甲酰胺 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-芳基喹唑啉酮：细胞毒性和拓扑异构酶抑制的设计，合成和评估

  摘要：

  设计和合成了一系列与已知的3-芳基异喹啉具有结构同源性的2-芳基喹唑啉酮，以开发靶向拓扑异构酶（topos）的安全，有效和选择性的细胞毒剂。通过使邻氨基苯甲酰胺和苯甲醛反应进行热环脱水/脱氢，获得在芳环上具有各种取代基的2-芳基喹唑啉酮。该化合物具有优异的topo I抑制活性，但通常对topoIIα无活性。在6-甲基，6-氨基-和7-甲基喹唑啉酮中，6-氨基取代的衍生物在亚微摩尔至纳摩尔浓度下对人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15），人导管乳腺上皮肿瘤细胞（T47D）表现出强大的细胞毒性。 ）和子宫颈癌细胞（HeLa）。在topo I抑制和6-氨基喹唑啉酮的细胞毒性作用之间存在良好的相关性。对接模型表明，这些化合物对topo I的抑制作用是由于与酶位点的DNA碱基和氨基酸残基发生嵌入和H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.040