(E)-5-nitro-2-styrylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-nitro-2-styrylaniline
• 英文别名: 4-nitro-trans-stilbenyl-(2)-amine；4-nitro-stilben-2-ylamine；4-Nitro-2-amino-stilben；5-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: GCHLVUFVBVRBJY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-nitro-2-styrylaniline 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Ts-6-nitro-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free C–H Amination for Indole Synthesis

  摘要：

  An effective metal-free C-H amination of N-Ts-2-alkenylanilines by using DDQ as an oxidant has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. This protocol is operationally simple and robust, obviates the need of expensive transition-metal catalysts, and offers a broad substrate scope. A mechanism involving a radical cation generated by SET and a migratorial process via a phenonium ion intermediate is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol5015398
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (E)-5-nitro-2-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  McGookin, Journal of the Society of Chemical Industry, 1949, vol. 68, p. 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Selenylindoles through Organoselenium-Promoted Selenocyclization of 2-Vinylaniline
  作者：Zhiwei Zhao、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Wenzhang Xiong、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01918

  日期：2020.12.4

  synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. Mechanistic studies have revealed that in situ formed selenium electrophile species may be the key intermediate for the selenocyclization process.

  已经开发了一种新颖的无金属一锅方案，该方案通过简单的2-乙烯基苯胺通过分子内环化/硒化反应合成潜在的生物活性分子3-硒基吲哚，具有中等至良好的收率，因此代表了它是通往多种取代模式的便捷途径围绕吲哚核。反应在宽的底物范围和优异的官能团耐受性下顺利进行。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。机理研究表明，原位形成的硒亲电物种可能是硒环化过程的关键中间体。
• Neber et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 471, p. 140
  作者：Neber et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Oehlert, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1241
  作者：Stoermer、Oehlert

  DOI：——

  日期：——
• Sachs; Hilpert, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 905
  作者：Sachs、Hilpert

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Escales, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2843
  作者：Thiele、Escales

  DOI：——

  日期：——