(E)-4-((5-methylfuran-2-ylmethylene)amino)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-((5-methylfuran-2-ylmethylene)amino)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KYSKTXFRIGTWOQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((5-methylfuran-2-ylmethylene)amino)-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 水 、 苄叉丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methyl-3-phenylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-4-((5-methylfuran-2-ylmethylene)amino)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的糠醛亚胺与硼酸酯的CH-H芳基化和烯基化

  摘要：

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800767

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C-H Arylation and Alkenylation of Furfural Imines with Boronates
  作者：Filipa Siopa、Valérie-Anne Ramis Cladera、Carlos Alberto Mateus Afonso、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.201800767

  日期：2018.12.2

  Furfural activated again: a Ru‐catalyzed arylation and alkenylation of furfural imines with aryl‐ or alkenyl‐boronates, involving a directed C‐H activation occurring at C3 of the furan ring, was developed. It was revealed that an electron‐rich aromatic imine, such as a p‐dimethylaminophenyl‐imine, enables the coupling with good yields. After the coupling, a smooth hydrolytic removal of the imine directing‐group

  糠醛再次被活化：开发了Ru催化的糠醛亚胺与芳基或链烯基硼酸酯的芳基化和烯基化反应，涉及在呋喃环的C3处发生直接的CH活化。结果表明，富电子的芳族亚胺，例如对二甲氨基苯基亚胺，能够以良好的收率进行偶合。偶联后，平滑水解除去亚胺导向基团，释放出C3功能化的糠醛。